Un catalizzatore altamente reattivo consente l'etichettatura di composti biologicamente attivi
La nuova reattività consente di convertire parti di molecole apparentemente "non reattive"
In un recente numero del "Journal of the American Chemical Society", il gruppo di ricerca del Prof. Dr. Johannes Teichert (Chemnitz University of Technology, Chimica organica) ha reso noti i risultati di un lavoro di ricerca congiunto con i partner del gruppo di lavoro del Prof. Dr. Fabian Dielmann (Università di Innsbruck, Chimica inorganica). Presentano i risultati di un nuovo catalizzatore di rame bifunzionale. Il nuovo catalizzatore "bifunzionale" a base di rame è costituito da due subunità e consente l'idrogenazione di altre molecole, attivando prima e trasferendo poi l'idrogeno molecolare (H2). "In linea di principio, una parte dei catalizzatori, ossia l'atomo di rame, attiva l'idrogeno - nel nostro gruppo di ricerca abbiamo studiato a lungo questo tipo di reattività. Nella maggior parte dei casi, tuttavia, erano necessarie alte pressioni di H2, che richiedevano l'uso di recipienti di reazione ad alta pressione (autoclavi). E questo è poco pratico. Ora abbiamo scoperto che una seconda unità catalitica attiva all'interno dello stesso catalizzatore, una cosiddetta iminopiridina, aumenta la reattività del rame, in modo che la reazione avvenga a una bassa pressione di H2 di 1 bar. Questo rende il metodo più facile da usare in laboratorio", riferisce Teichert. Il team si avvale delle proprie conoscenze sulla progettazione di catalizzatori bifunzionali, di cui si era già parlato.
La nuova reattività consente di convertire parti di molecole apparentemente "non reattive".
Il nuovo catalizzatore mostra un'attività così elevata che anche i gruppi funzionali non reattivi all'interno di altre molecole possono essere convertiti in modo efficiente. Questi gruppi funzionali, le cosiddette enamidi, sono spesso componenti strutturali di sostanze biologicamente attive, proprio perché poco reattivi. Il nuovo catalizzatore di rame consente ora, per la prima volta, l'idrogenazione diretta di questi gruppi, che in precedenza erano considerati non reattivi, in condizioni di leggerezza. Questo può essere utilizzato per ulteriori modifiche di molecole biologicamente attive. Il presente lavoro dimostra che un gran numero di composti medicinali può essere convertito in questo modo. "In linea di principio, oltre alla semplice diversificazione dei principi attivi noti, questa strategia apre anche la possibilità di etichettatura isotopica se si utilizza il deuterio, cioè l'idrogeno pesante, al posto dell'idrogeno stesso. Ciò è di grande importanza per la ricerca sui processi biologici e in particolare per gli studi di degradazione delle sostanze biologicamente attive", afferma Teichert.
Cooperazione transfrontaliera tra ricercatori diversamente specializzati
Questo lavoro è il risultato di una collaborazione scientifica che attraversa le frontiere. "In linea di principio, si tratta di un tipico esempio di ricerca molecolare congiunta: uno dei due catalizzatori proviene dalla TU Chemnitz, l'altro da Innsbruck", spiega Teichert. "Non ci aspettavamo che questo catalizzatore ibrido fosse così attivo". I risultati costituiscono ora la base per ulteriori progetti di ricerca del gruppo di lavoro internazionale, ad esempio nell'ambito della rete di ricerca europea CATALOOP, guidata da Teichert. Secondo Teichert, saranno studiati in modo più approfondito soprattutto gli esperimenti di etichettatura di cui sopra.
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Pubblicazione originale
Mahadeb Gorai, Jonas H. Franzen, Philipp Rotering, Tobias Rüffer, Fabian Dielmann, Johannes F. Teichert; "Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands"; Journal of the American Chemical Society, Volume 147, 2025-4-16
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