Un catalyseur hautement réactif permet le marquage de composés biologiquement actifs
Une nouvelle réactivité permet de convertir des parties de molécules apparemment "non réactives"
Dans un numéro récent du "Journal of the American Chemical Society", le groupe de recherche du professeur Johannes Teichert (Université de technologie de Chemnitz, chimie organique) divulgue les résultats d'un effort de recherche conjoint avec des partenaires de recherche du groupe de travail du professeur Fabian Dielmann (Université d'Innsbruck, chimie inorganique). Ils présentent leurs résultats sur un nouveau catalyseur bifonctionnel à base de cuivre. La nouvelle molécule catalytique "bifonctionnelle" à base de cuivre se compose de deux sous-unités et permet l'hydrogénation d'autres molécules, en activant d'abord et en transférant ensuite l'hydrogène moléculaire (H2). "En principe, une partie des catalyseurs, à savoir l'atome de cuivre, active l'hydrogène - nous étudions ce type de réactivité dans notre groupe de recherche depuis longtemps. Cependant, dans la plupart des cas, des pressions élevées de H2 étaient nécessaires pour ce faire, ce qui nécessitait l'utilisation de cuves de réaction à haute pression (autoclaves). Ce qui n'est pas pratique. Nous avons maintenant découvert qu'une deuxième unité catalytiquement active dans le même catalyseur, une iminopyridine, augmente la réactivité du cuivre, de sorte que la réaction se produit maintenant à une faible pression d'H2 de 1 bar. Cela rend la méthode plus facile à utiliser en laboratoire", rapporte Teichert. L'équipe met à profit ses connaissances en matière de conception de catalyseurs bifonctionnels, qui avaient déjà fait l'objet d'un rapport.
La nouvelle réactivité permet de convertir des parties de molécules apparemment "non réactives".
Le nouveau catalyseur présente une activité si élevée que même des groupes fonctionnels non réactifs au sein d'autres molécules peuvent être convertis efficacement. Ces groupes fonctionnels, appelés énamides, sont souvent des composants structurels de substances biologiquement actives, précisément parce qu'ils ne sont pas réactifs. Le nouveau catalyseur à base de cuivre permet pour la première fois d'hydrogéner directement ces groupes, qui étaient auparavant considérés comme non réactifs, dans ces conditions douces. Cela peut être utilisé pour modifier davantage les molécules biologiquement actives. Les travaux actuels montrent qu'un grand nombre de composés médicinaux peuvent être convertis de cette manière. "En principe, outre la simple diversification des substances actives connues, cette stratégie ouvre également la possibilité d'un marquage isotopique si le deutérium, c'est-à-dire l'hydrogène lourd, est utilisé à la place de l'hydrogène lui-même. Ceci est très important pour la recherche sur les processus biologiques et en particulier pour les études de dégradation des substances biologiquement actives", explique Teichert.
Coopération transfrontalière entre des chercheurs spécialisés dans des domaines différents
Ce travail est le résultat d'une collaboration scientifique transfrontalière. "En principe, il s'agit d'un exemple typique de recherche moléculaire conjointe : l'un des deux éléments constitutifs du catalyseur provient de l'Université technique de Chemnitz, l'autre d'Innsbruck", explique M. Teichert. "Nous ne nous attendions pas à ce que ce catalyseur hybride soit aussi actif. Les résultats obtenus constituent désormais la base d'autres projets de recherche du groupe de travail international, notamment dans le cadre du réseau de recherche européen CATALOOP, dirigé par Teichert. Selon Teichert, ce sont surtout les expériences de marquage susmentionnées qui seront étudiées plus en détail.
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Publication originale
Mahadeb Gorai, Jonas H. Franzen, Philipp Rotering, Tobias Rüffer, Fabian Dielmann, Johannes F. Teichert; "Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands"; Journal of the American Chemical Society, Volume 147, 2025-4-16
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