Catalisador altamente reativo permite a rotulagem de compostos biologicamente activos
A nova reatividade permite a conversão de partes de moléculas aparentemente "não reactivas"
Numa edição recente do "Journal of the American Chemical Society", o grupo de investigação do Prof. Dr. Johannes Teichert (Universidade de Tecnologia de Chemnitz, Química Orgânica) divulga os resultados de um esforço de investigação conjunto com parceiros de investigação do grupo de trabalho do Prof. Dr. Fabian Dielmann (Universidade de Innsbruck, Química Inorgânica). Dr. Fabian Dielmann (Universidade de Innsbruck, Química Inorgânica). Apresentam os seus resultados sobre um novo catalisador de cobre bifuncional. A nova molécula de catalisador "bifuncional" à base de cobre é constituída por duas subunidades e permite a hidrogenação de outras moléculas, primeiro activando e depois transferindo o hidrogénio molecular (H2). "Em princípio, uma parte dos catalisadores, nomeadamente o átomo de cobre, ativa o hidrogénio - há muito tempo que investigamos este tipo de reatividade no nosso grupo de investigação. No entanto, na maioria dos casos, eram necessárias altas pressões de H2 para o fazer, o que exigia a utilização de recipientes de reação de alta pressão (autoclaves). E isso é impraticável. Descobrimos agora que uma segunda unidade catalítica ativa dentro do mesmo catalisador, a chamada iminopiridina, aumenta a reatividade do cobre, de modo que a reação ocorre agora a uma baixa pressão de H2 de 1 bar. Isto torna o método mais fácil de utilizar no laboratório", refere Teichert. A equipa utiliza os seus conhecimentos sobre a conceção de catalisadores bifuncionais, que já tinham sido comunicados.
A nova reatividade permite a conversão de partes de moléculas aparentemente "não reactivas"
O novo catalisador apresenta uma atividade tão elevada que até os grupos funcionais não reactivos de outras moléculas podem ser convertidos de forma eficaz. Estes grupos funcionais, denominados enamidas, são frequentemente componentes estruturais de substâncias biologicamente activas, precisamente por serem tão pouco reactivos. O novo catalisador de cobre permite agora, pela primeira vez, a hidrogenação direta destes grupos, que anteriormente eram considerados não reactivos, nestas condições suaves. Isto pode ser utilizado para modificações adicionais de moléculas biologicamente activas. O presente trabalho mostra que um grande número de compostos medicinais pode ser convertido desta forma. "Em princípio, para além da simples diversificação de substâncias activas conhecidas, esta estratégia abre agora também a possibilidade de marcação isotópica se for utilizado deutério, ou seja, hidrogénio pesado, em vez do próprio hidrogénio. Isto é de grande importância para a investigação de processos biológicos e, em particular, para estudos de degradação de substâncias biologicamente activas", afirma Teichert.
Cooperação transfronteiriça entre investigadores com diferentes especializações
Este trabalho é o resultado de uma colaboração científica que ultrapassa fronteiras. "Em princípio, este é um exemplo típico de investigação molecular conjunta: um dos dois blocos de construção do catalisador vem da TU Chemnitz e o outro de Innsbruck", diz Teichert. "Não esperávamos que este catalisador híbrido fosse tão ativo". Os resultados constituem agora a base para outros projectos de investigação do grupo de trabalho internacional, por exemplo, no âmbito da rede de investigação da UE CATALOOP, que é liderada por Teichert. De acordo com Teichert, as experiências de rotulagem acima mencionadas serão estudadas com mais pormenor.
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Publicação original
Mahadeb Gorai, Jonas H. Franzen, Philipp Rotering, Tobias Rüffer, Fabian Dielmann, Johannes F. Teichert; "Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands"; Journal of the American Chemical Society, Volume 147, 2025-4-16
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