Un catalizador altamente reactivo permite etiquetar compuestos biológicamente activos
La nueva reactividad permite convertir partes de moléculas aparentemente "no reactivas"
En un número reciente de la revista "Journal of the American Chemical Society", el grupo de investigación del Prof. Dr. Johannes Teichert (Universidad Tecnológica de Chemnitz, Química Orgánica) da a conocer los resultados de una investigación conjunta con investigadores del grupo de trabajo del Prof. Dr. Fabian Dielmann (Universidad de Innsbruck, Química Inorgánica). Presentan sus resultados sobre un nuevo catalizador de cobre bifuncional. La nueva molécula catalizadora "bifuncional", basada en el cobre, consta de dos subunidades y permite la hidrogenación de otras moléculas, activando primero y transfiriendo después el hidrógeno molecular (H2). "En principio, una parte de los catalizadores, concretamente el átomo de cobre, activa el hidrógeno; en nuestro grupo de investigación llevamos mucho tiempo investigando este tipo de reactividad. Sin embargo, en la mayoría de los casos se necesitaban altas presiones de H2 para ello, lo que obligaba a utilizar recipientes de reacción de alta presión (autoclaves). Y eso es poco práctico. Ahora hemos descubierto que una segunda unidad catalíticamente activa dentro del mismo catalizador, la llamada iminopiridina, potencia la reactividad del cobre, de modo que la reacción tiene lugar ahora a una baja presión de H2 de 1 bar. Esto facilita el uso del método en el laboratorio", informa Teichert. El equipo aprovecha sus conocimientos sobre el diseño de catalizadores bifuncionales de los que ya se había informado.
La nueva reactividad permite convertir partes de moléculas aparentemente "no reactivas
El nuevo catalizador presenta una actividad tan elevada que incluso los grupos funcionales no reactivos de otras moléculas pueden convertirse de forma eficaz. Estos grupos funcionales, denominados enamidas, son a menudo componentes estructurales de sustancias biológicamente activas, precisamente por ser tan poco reactivos. El nuevo catalizador de cobre permite ahora, por primera vez en condiciones suaves, la hidrogenación directa de exactamente estos grupos, que antes se consideraban no reactivos. Esto puede utilizarse para la modificación posterior de moléculas biológicamente activas. El presente trabajo demuestra que un gran número de compuestos medicinales pueden convertirse de este modo. "En principio, además de la simple diversificación de sustancias activas conocidas, esta estrategia abre ahora también la posibilidad del etiquetado isotópico si se utiliza deuterio, es decir, hidrógeno pesado, en lugar del propio hidrógeno. Esto es de gran importancia para la investigación de procesos biológicos y, en particular, para los estudios de degradación de sustancias biológicamente activas", afirma Teichert.
Cooperación transfronteriza entre investigadores de distintas especialidades
Este trabajo es el resultado de una colaboración científica transfronteriza. "En principio, se trata de un ejemplo típico de investigación molecular conjunta: uno de los dos catalizadores procede de la Universidad Técnica de Chemnitz y el otro de Innsbruck", explica Teichert. "No esperábamos que este catalizador híbrido fuera tan activo". Los hallazgos constituyen ahora la base de otros proyectos de investigación del grupo de trabajo internacional, por ejemplo dentro de la red de investigación de la UE CATALOOP, que dirige Teichert. Según Teichert, se estudiarán con más detalle sobre todo los experimentos de etiquetado antes mencionados.
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Publicación original
Mahadeb Gorai, Jonas H. Franzen, Philipp Rotering, Tobias Rüffer, Fabian Dielmann, Johannes F. Teichert; "Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands"; Journal of the American Chemical Society, Volume 147, 2025-4-16
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