Producción de los epóxidos deseados a partir de contaminantes
Un nuevo biocatalizador selectivo
Nuevos biocatalizadores pueden producir epóxidos útiles a partir del estireno nocivo, y hacerlo de forma tan selectiva que sólo se forman los compuestos deseados y no sus homólogos indeseables. Este resultado lo ha conseguido un grupo de estudiantes de doctorado del grupo de formación en investigación MiCon ("Conversión microbiana de sustratos") de la Universidad del Ruhr de Bochum con el apoyo de un grupo de investigación de la Universidad Heinrich Heine de Düsseldorf. Los investigadores publican sus resultados en la revista ACS Catalysis el 7 de julio de 2025.
Eficaz y respetuoso con el medio ambiente
En el campo de los productos farmacéuticos y la síntesis de productos químicos finos y especiales, la selectividad de los catalizadores es extremadamente importante. Cuanto más selectiva es una reacción, menos sustrato acaba como subproducto o residuo no utilizado. "Por tanto, los catalizadores altamente selectivos funcionan de forma eficiente y respetuosa con el medio ambiente", resume el profesor Dirk Tischler, jefe del grupo de trabajo de Biotecnología Microbiana de la Universidad del Ruhr de Bochum. A veces, esta selectividad también permite producir únicamente compuestos con las propiedades deseadas, como un efecto medicinal.
Esto se aplica especialmente a los compuestos que se comportan como imágenes especulares entre sí, o enantiómeros. Están formados por los mismos átomos y tienen idénticos patrones de enlace, pero difieren en la disposición espacial de los átomos. "En pocas palabras, podemos compararlo con nuestras manos: La mano derecha y la izquierda tienen la misma estructura, pero no pueden alinearse espacialmente", explica el profesor Eckhard Hofmann, de la Universidad Ruhr de Bochum. Un ejemplo de este tipo de compuestos se encuentra entre las sustancias aromáticas: La carvona existe en dos formas: la (S)-carvona se encuentra en la menta y la (R)-carvona en el comino.
En su trabajo, siete estudiantes de doctorado del grupo de formación en investigación MiCon desarrollaron un nuevo método para la conversión selectiva de epóxidos. Los epóxidos son compuestos químicos cíclicos que abarcan al menos un anillo de tres miembros formado por dos átomos de carbono y uno de oxígeno, lo que los convierte en moléculas muy reactivas. Se utilizan, entre otras cosas, en la síntesis de polímeros, química fina y productos farmacéuticos. Los investigadores han descrito bioquímica y estructuralmente un nuevo grupo de enzimas del tipo glutatión S-transferasa. El trabajo bioquímico y orientado a la aplicación se llevó a cabo en el grupo de trabajo de Biotecnología Microbiana de la Universidad del Ruhr de Bochum, y la elucidación estructural contó con el apoyo de la Unidad Central de Cristalografía de Proteínas de la Universidad del Ruhr de Bochum y el Centro de Estudios Estructurales de la Universidad Heinrich Heine de Düsseldorf.
"Estas enzimas reconocen la estructura espacial de los epóxidos seleccionados y convierten uno de ellos preferentemente", explica la estudiante de doctorado Melody Haarmann. De este modo, en una mezcla de epóxidos enantioméricos, uno puede degradarse selectivamente y enriquecer al otro, con lo que se obtienen sustancias puras con bastante facilidad. Esto se ha documentado exhaustivamente por primera vez y se ha demostrado con éxito para una amplia variedad de epóxidos aromáticos.
Las enzimas proceden de la degradación del contaminante estireno y detoxifican los epóxidos producidos durante el proceso de degradación. "Esta reacción es idéntica a la desintoxicación de epóxidos en el cuerpo humano y, por tanto, demuestra de forma impresionante que la naturaleza utiliza conceptos exitosos para una gran variedad de tareas", afirma el doctorando Max Scholz. "Así que aún nos queda mucho por aprender y podemos traducir las reacciones naturales en síntesis útiles".
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Publicación original
Melody Haarmann, Max Scholz, Anna C. Lienkamp, Jan Burnik, Bo Højen Justesen, Jens Reiners, Artur Maier, Daniel Eggerichs, Kai Vocke, Sander H. J. Smits, Thomas Günther Pomorski, Eckhard Hofmann, Dirk Tischler; "Glutathione S-Transferase Mediated Epoxide Conversion: Functional and Structural Properties of an Enantioselective Catalyst"; ACS Catalysis, 2025-7-7
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