Produzione di epossidi desiderati da sostanze inquinanti
Un nuovo biocatalizzatore selettivo
Nuovi biocatalizzatori sono in grado di produrre epossidi utili dal dannoso stirene e di farlo in modo così selettivo da formare solo i composti desiderati e non le loro controparti indesiderate. Questo risultato è stato raggiunto da un gruppo di dottorandi del gruppo di formazione alla ricerca MiCon ("Microbial Substrate Conversion") dell'Università della Ruhr di Bochum con il supporto di un gruppo di ricerca dell'Università Heinrich Heine di Düsseldorf. I ricercatori hanno pubblicato i loro risultati sulla rivista ACS Catalysis il 7 luglio 2025.
Efficiente e rispettoso dell'ambiente
Nel settore farmaceutico e nella sintesi di prodotti chimici fini e speciali, la selettività dei catalizzatori è estremamente importante. Più una reazione è selettiva, meno substrato finisce come sottoprodotto o rifiuto inutilizzato. "I catalizzatori altamente selettivi funzionano quindi in modo efficiente ed ecologico", riassume il professor Dirk Tischler, responsabile del gruppo di lavoro sulle biotecnologie microbiche dell'Università della Ruhr di Bochum. Questa selettività consente talvolta di produrre solo composti con le proprietà desiderate, come ad esempio un effetto medicinale.
Questo vale in particolare per i composti che si comportano come immagini speculari l'uno dell'altro, o enantiomeri. Sono costituiti dagli stessi atomi e hanno schemi di legame identici, ma differiscono nella disposizione spaziale degli atomi. "Per dirla in modo semplice, si può paragonare alle nostre mani: La mano destra e quella sinistra hanno la stessa struttura, ma non possono essere allineate spazialmente", spiega il professor Eckhard Hofmann della Ruhr University Bochum. Un esempio di questo tipo di composto si trova tra le sostanze aromatiche: Il carvone esiste in due forme: il (S)-carvone si trova nella menta e il (R)-carvone nel cumino.
Nel loro lavoro, sette dottorandi del gruppo di ricerca MiCon hanno sviluppato un nuovo metodo per la conversione selettiva degli epossidi. Gli epossidi sono composti chimici ciclici che comprendono almeno un anello a tre membri composto da due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno, il che li rende molecole altamente reattive. Sono utilizzati, tra l'altro, nella sintesi di polimeri, prodotti di chimica fine e farmaci. I ricercatori hanno descritto biochimicamente e strutturalmente un nuovo gruppo di enzimi del tipo glutatione S-transferasi. Il lavoro biochimico e applicativo è stato svolto dal gruppo di lavoro sulle biotecnologie microbiche dell'Università della Ruhr di Bochum, mentre l'elucidazione strutturale è stata supportata dall'Unità centrale di cristallografia proteica dell'Università della Ruhr di Bochum e dal Centro di studi strutturali dell'Università Heinrich Heine di Düsseldorf.
"Questi enzimi riconoscono la struttura spaziale di alcuni epossidi selezionati e ne convertono preferenzialmente uno", spiega la dottoranda Melody Haarmann. In questo modo, in una miscela di epossidi enantiomerici, uno può essere degradato selettivamente arricchendo l'altro, ottenendo così sostanze pure abbastanza facilmente. Questo è stato ora documentato in modo esauriente per la prima volta e dimostrato con successo per un'ampia varietà di epossidi aromatici.
Gli enzimi provengono dalla degradazione dell'inquinante stirene e detossificano gli epossidi prodotti durante il processo di degradazione. "Questa reazione è identica alla disintossicazione degli epossidi nel corpo umano e dimostra quindi in modo impressionante che la natura utilizza concetti di successo per un'ampia varietà di compiti", afferma il dottorando Max Scholz. "Quindi abbiamo ancora molto da imparare e possiamo tradurre le reazioni naturali in sintesi utili".
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Pubblicazione originale
Melody Haarmann, Max Scholz, Anna C. Lienkamp, Jan Burnik, Bo Højen Justesen, Jens Reiners, Artur Maier, Daniel Eggerichs, Kai Vocke, Sander H. J. Smits, Thomas Günther Pomorski, Eckhard Hofmann, Dirk Tischler; "Glutathione S-Transferase Mediated Epoxide Conversion: Functional and Structural Properties of an Enantioselective Catalyst"; ACS Catalysis, 2025-7-7
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