Production des époxydes souhaités à partir de polluants
Un nouveau biocatalyseur sélectif
De nouveaux biocatalyseurs peuvent produire des époxydes utiles à partir de styrène nocif, et ce de manière si sélective que seuls les composés souhaités sont formés et non leurs homologues indésirables. Ce résultat a été obtenu par un groupe de doctorants du groupe de formation à la recherche MiCon ("Microbial Substrate Conversion") de l'université de la Ruhr à Bochum, avec le soutien d'un groupe de recherche de l'université Heinrich Heine de Düsseldorf. Les chercheurs publient leurs résultats dans la revue ACS Catalysis du 7 juillet 2025.
Efficace et respectueux de l'environnement
Dans le domaine des produits pharmaceutiques et de la synthèse de produits chimiques fins et spécialisés, la sélectivité des catalyseurs est extrêmement importante. Plus une réaction est sélective, moins le substrat se retrouve sous forme de sous-produits ou de déchets inutilisés. "Les catalyseurs hautement sélectifs fonctionnent donc de manière efficace et respectueuse de l'environnement", résume le professeur Dirk Tischler, chef du groupe de travail sur la biotechnologie microbienne à l'université de la Ruhr à Bochum. Cette sélectivité permet aussi parfois de produire uniquement des composés ayant les propriétés souhaitées, comme un effet médicinal.
Cela s'applique en particulier aux composés qui se comportent comme des images miroir l'un de l'autre, ou énantiomères. Ils sont constitués des mêmes atomes et présentent des schémas de liaison identiques, mais diffèrent par la disposition spatiale des atomes. "Pour simplifier, on peut comparer cela à nos mains : La main droite et la main gauche ont la même structure, mais ne peuvent pas être alignées dans l'espace", explique le professeur Eckhard Hofmann de l'université de la Ruhr à Bochum. Les substances aromatiques constituent un exemple de ce type de composé : La carvone existe sous deux formes : la (S)-carvone dans la menthe et la (R)-carvone dans le carvi.
Dans leurs travaux, sept doctorants du groupe de formation à la recherche MiCon ont mis au point une nouvelle méthode de conversion sélective des époxydes. Les époxydes sont des composés chimiques cycliques qui comportent au moins un cycle à trois chaînons composé de deux atomes de carbone et d'un atome d'oxygène, ce qui en fait des molécules très réactives. Ils sont utilisés, entre autres, dans la synthèse de polymères, de produits chimiques fins et de produits pharmaceutiques. Les chercheurs ont décrit biochimiquement et structurellement un nouveau groupe d'enzymes du type glutathion S-transférase. Le travail biochimique et orienté vers les applications a été réalisé au sein du groupe de travail sur la biotechnologie microbienne de l'université de la Ruhr à Bochum, et l'élucidation structurelle a été soutenue par l'unité centrale de cristallographie des protéines de l'université de la Ruhr à Bochum et par le centre d'études structurelles de l'université Heinrich Heine à Düsseldorf.
"Ces enzymes reconnaissent la structure spatiale des époxydes sélectionnés et en convertissent un de préférence", explique Melody Haarmann, doctorante. Ainsi, dans un mélange d'époxydes énantiomériques, l'un peut être dégradé sélectivement tout en enrichissant l'autre, ce qui permet d'obtenir assez facilement des substances pures. Ce phénomène a été documenté pour la première fois et démontré avec succès pour une grande variété d'époxydes aromatiques.
Les enzymes proviennent de la dégradation du styrène, un polluant, et détoxifient les époxydes produits au cours du processus de dégradation. "Cette réaction est identique à la détoxification des époxydes dans le corps humain et démontre de manière impressionnante que la nature utilise des concepts efficaces pour une grande variété de tâches", explique le doctorant Max Scholz. "Nous avons donc encore beaucoup à apprendre et nous pouvons traduire des réactions naturelles en synthèses utiles.
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Publication originale
Melody Haarmann, Max Scholz, Anna C. Lienkamp, Jan Burnik, Bo Højen Justesen, Jens Reiners, Artur Maier, Daniel Eggerichs, Kai Vocke, Sander H. J. Smits, Thomas Günther Pomorski, Eckhard Hofmann, Dirk Tischler; "Glutathione S-Transferase Mediated Epoxide Conversion: Functional and Structural Properties of an Enantioselective Catalyst"; ACS Catalysis, 2025-7-7
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