25.02.2020 - Université de Montréal

La formación de los anillos de las moléculas

Los químicos descubren un proceso natural para controlar la forma de los "macrociclos" para su uso en productos farmacéuticos y electrónicos

Los macrociclos son moléculas hechas de grandes anillos de átomos. A pesar de ser relativamente grandes y flexibles, las moléculas no siempre se mantienen "flexibles", sino que pueden encerrarse en formas y geometrías específicas.

En la fabricación, el control de las formas tridimensionales de los macrociclos es crítico. Ayuda a decidir, por ejemplo, si el aroma de un perfume es único o si un medicamento de venta con receta funcionará en una enfermedad determinada.

Pero para los químicos sintéticos, aquellos que estudian la construcción de moléculas, controlar la topología de los grandes anillos no ha sido un proceso sencillo, hasta ahora, es decir, gracias a las investigaciones realizadas en la Universidad de Montreal.

En un estudio publicado en Science, un equipo dirigido por el profesor de química Shawn Collins informa que han tenido éxito en el uso de un proceso natural llamado biocatálisis para controlar las formas de los macrociclos.

Y eso podría ser una ventaja para la fabricación de productos farmacéuticos y electrónicos, dicen.

"Las formas de los macrociclos que hemos hecho es lo que los hace especiales... son lo que llamamos quiral planar", dijo Collins. "Y la topología quiral plana controla cómo las moléculas interactúan con la naturaleza. En general, los macrociclos con quiralidad plana están poco explorados, porque los químicos suelen tener muchos problemas para fabricarlos".

Hasta ahora, tenían dos opciones: realizar síntesis de varios pasos que son tediosas y derrochadoras, o podían explotar métodos que emplean catalizadores basados en elementos tóxicos, caros y no abundantes en la corteza terrestre, como el rutenio y el rodio.

Ambos enfoques han frustrado a los químicos durante mucho tiempo, y el equipo de Collins buscó una alternativa. Lo encontraron en la biocatálisis, un proceso que utiliza enzimas, catalizadores biológicos y típicamente no tóxicos, como solución para preparar los macrociclos quirales planares.

Sorprendentemente, aunque los químicos nunca antes habían explorado la biocatálisis para la síntesis de los macrociclos quirales planares, resultó que había un producto disponible comercialmente que podía preparar el macrociclo: una enzima lipasa llamada CALB.

Utilizándola, los biocatalizadores pudieron dar forma a los macrociclos con una selectividad a menudo casi perfecta, a pesar de que la enzima no había evolucionado para ese fin.

Lo importante es que Collins y su equipo idearon un plan sintético que implicaba el uso de simples bloques de construcción molecular para "decorar" los macrociclos con funcionalidad. "La funcionalidad son mangos, o simples grupos de átomos que se transforman fácilmente en arreglos más complejos", explicó Collins.

"Nuestra esperanza es que los macrociclos puedan ahora ser adaptados para impactar la industria. Ya se sabe que los macrociclos quirales planos actúan como antibióticos y agentes anticancerígenos. Las aplicaciones en materiales electrónicos - en láseres y dispositivos de visualización, por ejemplo - podrían ser posibles usando el enfoque".

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

Hechos, antecedentes, expedientes
  • moléculas
  • productos farmacéuticos
  • biocatalizadores
Más sobre Université de Montréal