25.02.2020 - Université de Montréal

Die Ringe von Molekülen formen

Segen für die Herstellung von Pharmazeutika und Elektronik

Makrozyklen sind Moleküle, die aus großen Atomringen bestehen. Obwohl sie relativ groß und flexibel sind, bleiben die Moleküle nicht immer "schlaff" - sie können sich tatsächlich in bestimmte Formen und Geometrien einschließen.

In der Fertigung ist die Kontrolle der dreidimensionalen Formen von Makrozyklen entscheidend. Sie hilft zum Beispiel bei der Entscheidung, ob das Aroma eines Parfüms einzigartig ist oder ob ein verschreibungspflichtiges Medikament bei einer bestimmten Krankheit wirkt.

Aber für die Synthesechemiker, also diejenigen, die den Aufbau von Molekülen untersuchen, war die Kontrolle der Topologie der großen Ringe kein einfacher Prozess - bis jetzt, das heißt, dank der Forschung an der Université de Montréal.

In einer in Science veröffentlichten Studie berichtet ein Team unter der Leitung von Chemieprofessor Shawn Collins, dass es ihnen gelungen ist, einen natürlichen Prozess namens Biokatalyse zur Kontrolle der Formen von Makrozyklen zu nutzen.

Und das könnte ein Segen für die Herstellung von Pharmazeutika und Elektronik sein, sagen sie.

"Die Formen der Makrozyklen, die wir gemacht haben, sind das, was sie besonders macht - sie sind das, was wir planar-chiral nennen", sagte Collins. "Und die planare chirale Topologie steuert, wie die Moleküle mit der Natur interagieren. Im Allgemeinen sind Makrozyklen mit planarer Chiralität zu wenig erforscht, weil Chemiker in der Regel große Schwierigkeiten haben, sie herzustellen".

Bisher hatten sie zwei Möglichkeiten: Entweder sie führen mehrstufige Synthesen durch, die mühsam und verschwenderisch sind, oder sie konnten Methoden nutzen, die Katalysatoren auf der Basis von Elementen einsetzen, die giftig, teuer und in der Erdkruste nicht vorhanden sind, wie z.B. Ruthenium und Rhodium.

Beide Ansätze haben die Chemiker lange frustriert, und Collins' Team suchte nach einer Alternative. Sie fanden es in der Biokatalyse, einem Prozess, der Enzyme, biologische und typischerweise ungiftige Katalysatoren, als Lösung zur Herstellung planarer chiraler Makrozyklen verwendet.

Bemerkenswert ist, dass, obwohl Chemiker noch nie zuvor die Biokatalyse für die Synthese planarer chiraler Makrozyklen erforscht hatten, sich herausstellte, dass es ein kommerziell verfügbares Produkt gab, das den Makrozyklus vorbereiten konnte: ein Lipase-Enzym namens CALB.

Mit ihm konnten die Biokatalysatoren die Makrozyklen in oft nahezu perfekter Selektivität formen, obwohl das Enzym nicht für diesen Zweck entwickelt worden war.

Wichtig ist, dass Collins und sein Team einen synthetischen Plan entwickelten, der die Verwendung einfacher molekularer Bausteine zur "Dekoration" von Makrozyklen mit Funktionalität vorsah. "Funktionalität sind Griffe oder einfache Gruppen von Atomen, die leicht in komplexere Anordnungen umgewandelt werden können", erklärte Collins.

"Unsere Hoffnung ist, dass die Makrozyklen nun auf die Auswirkungen der Industrie zugeschnitten werden können. Es ist bereits bekannt, dass planare chirale Makrozyklen als Antibiotika und Krebsmittel wirken. Anwendungen in elektronischen Materialien - zum Beispiel in Lasern und Anzeigegeräten - könnten mit diesem Ansatz möglich sein".

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