Wissenschaftler entdecken molekulare "Umstrukturierung" und lösen ein 80 Jahre altes Rätsel
"Unsere Ergebnisse öffnen die Tür zu neuen asymmetrischen Umwandlungen, ...die Chemiker bisher als unzugänglich abgetan haben"
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Forscher der Universität von St. Andrews haben eine lange gesuchte molekulare "Umstrukturierung" entdeckt. Dies ist ein Durchbruch, der eine der hartnäckigsten Herausforderungen der Chemie angeht und die Art und Weise der Arzneimittelherstellung verändern könnte.
In einer am 6. Januar in Nature Chemistry veröffentlichten Arbeit haben Forscher der School of Chemistry einen Schlüssel zur Lösung eines 80 Jahre alten chemischen Rätsels gefunden, der wichtige Auswirkungen auf feinchemische Prozesse wie die Herstellung von Medikamenten haben könnte.
Chirale Moleküle sind asymmetrisch oder nicht auf ihr Spiegelbild überlagerbar. Jede Seite ist anders, es gibt "rechtshändige" und "linkshändige" Formen. Oft hat nur eine dieser "rechtshändigen" Formen die gewünschte chemische oder biologische Aktivität, während die andere unerwünschte Nebeneffekte haben kann.
Mit einer Kombination aus Laborexperimenten und quantenchemischen Berechnungen haben Forscher nun einen neuen Weg gefunden, um die Händigkeit eines notorisch schwierigen chemischen Prozesses, der so genannten [1,2]-Wittig-Umlagerung, zu kontrollieren, was sich auf die Art und Weise auswirken wird, wie Wissenschaftler selektive chemische Reaktionen, z. B. in der pharmazeutischen Produktion oder bei fortgeschrittenen Werkstoffen, gestalten.
Dieser Prozess, der erstmals vor über 80 Jahren entdeckt wurde, reorganisiert selektiv Atome innerhalb eines Moleküls, galt aber bisher als zu unvorhersehbar, um ihn zu kontrollieren, was seine Anwendung nahezu unmöglich machte.
Forscher aus St. Andrews, die mit Kollegen der Universität Bath zusammenarbeiten, entdeckten jedoch, dass ein Katalysator das Molekül zunächst durch eine erste asymmetrische Umordnung steuert, die seine "Händigkeit" festlegt, gefolgt von einer zuvor nicht erkannten molekularen Umordnung, die die molekulare Chiralität aufrechterhält.
Der Hauptautor der Studie, Professor Andrew Smith von der University of St. Andrews, sagte: "Diese Entdeckung stellt einen grundlegenden Wandel in der Art und Weise dar, wie wir die Stereochemie bei Umlagerungsreaktionen verstehen und kontrollieren."
Der Co-Leiter der Studie, Dr. Matthew Grayson von der University of Bath, fügte hinzu: "Unsere Ergebnisse öffnen die Tür zu neuen asymmetrischen Umwandlungen, die auf mechanistischen Wegen beruhen, die Chemiker bisher als unzugänglich abgetan haben."
Diese Entdeckung wird den Weg für schnellere, sauberere und selektivere Verfahren zur Herstellung komplexer einhändiger Moleküle ebnen, deren Anwendungsmöglichkeiten von neuen Arzneimitteln bis hin zu modernen Werkstoffen reichen.
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