02.03.2021 - Rice University

Cerium verdrängt Silber bei der Herstellung von Medikamentenvorläufern

Verfahren der Rice University vereinfacht die Synthese von Fluoroketon

Sparen Sie Ihr Silber! Es ist besser für Schmuck geeignet als als Katalysator für Medikamente.

Wissenschaftler der Rice University haben eine stark vereinfachte Methode zur Herstellung von Fluoroketonen entwickelt, Vorläufern für die Entwicklung und Herstellung von Medikamenten, die normalerweise einen Silberkatalysator benötigen.

Der Rice-Chemiker Julian West und die Doktorandinnen Yen-Chu Lu und Helen Jordan stellten einen Prozess für die schnelle und skalierbare Synthese von Fluoroketonen vor, deren Herstellung bisher schwierig und teuer war.

Der neue Prozess des Labors ersetzt Silber durch Cer-basiertes Cer-Ammonium-Nitrat (CAN), das funktionale Vorstufen unter milden Bedingungen in etwa 30 Minuten herstellt.

"Wir könnten Chargen davon in einer Badewanne herstellen", sagte West.

Die Tatsache, dass Cerium 800-mal häufiger in der Erdkruste vorkommt als Silber, machte es für das Rice-Team sehr interessant.

"Ketone sind eine funktionelle Gruppe in Molekülen, die man nutzen kann, um verschiedene Dinge zu machen, wie Anti-Krebs-Verbindungen", sagte West, der 2019 mit Mitteln des Cancer Prevention and Research Institute of Texas nach Rice kam und im vergangenen Jahr zum Forbes 30 Under 30 science "game changer" ernannt wurde.

"Sie sind ein großartiges Standbein, um sich in ein Alken oder einen aromatischen Ring zu verwandeln", sagte er. "Der wichtige Teil dieser Arbeit ist, dass wir Fluor in diese Fragmente einbauen. Fluor ist ein interessantes Element und ziemlich reichlich vorhanden, aber es wird in der Biologie kaum verwendet.

"Fluor hat einige extreme Eigenschaften: Es ist unglaublich elektronegativ, es hält also seine Elektronen fest", sagt West. "Das macht es für Enzyme in biologischen Prozessen schwer, mit ihnen umzugehen, zum Beispiel in pharmazeutischen Molekülen gegen Krebs."

Wasserstoffatome in Medikamentenmolekülen sind für die Leber leicht zu verarbeiten, aber sie durch Fluor zu ersetzen "ist wie eine Panzerung an dieser Position", sagte er. "Das hilft den Medikamenten, viel länger im Körper zu bleiben, so dass man nicht so viel einnehmen muss. Das ist für Chemotherapeutika wünschenswert." Er merkte an, dass Atorvastatin (auch bekannt als Lipitor), eines der am häufigsten verschriebenen Medikamente in den Vereinigten Staaten, Fluor für den gleichen Zweck enthält.

"Wir wollen Fluor an bestimmten Stellen im Molekül anbringen, wo wir wissen, dass es einen Unterschied macht, und diese funktionelle Keton-Gruppe erlaubt uns das", sagte West. "Die Leute haben einen Silberkatalysator verwendet, aber der Prozess erfordert eine Menge Silber, es dauert lange bei hoher Temperatur und es muss unter einer sorgfältig kontrollierten Stickstoff- oder Argonatmosphäre durchgeführt werden.

"Unser Prozess ist billige Eimerchemie, und wir denken, dass die Reaktion in etwa fünf Minuten abgeschlossen ist", sagte er. "Aber wir lassen es für 30, nur um sicher zu gehen."

Der Prozess ist hoch skalierbar. "Als Yen-Chu die ursprüngliche Rezeptur verdreifachte, erhielt er das exakt gleiche Ergebnis", sagte West. "Das ist selten bei dieser Art von Reaktionen."

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