Des chercheurs mettent au point une méthode de synthèse organique peu coûteuse, rapide et respectueuse de l'environnement
Une nouvelle méthode permet d'ajouter du carbone à des doubles liaisons carbone-carbone et pourrait s'avérer déterminante pour la découverte des médicaments de demain
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Une grande partie de la chimie organique, notamment celle utilisée pour créer et modifier les médicaments, repose sur la modification des liaisons carbone. Julian West, de l’université Rice, a mis au point une méthode moins coûteuse, plus rapide et plus respectueuse de l’environnement pour catalyser ces réactions, grâce à une avancée majeure récemment publiée dans la revue *Nature Catalysis*.
Le mécanisme impliquant le fer, le soufre et la lumière violette permet le fonctionnement de l'appareil d'hydroalkylation.
Rice University/Julian West
« Notre travail consiste essentiellement à jouer le rôle d’architectes moléculaires. Dans mon laboratoire, nous nous intéressons tout particulièrement à l’utilisation de composants de base peu coûteux et facilement disponibles pour construire et modifier des composés organiques », a déclaré M. West, maître de conférences en chimie et auteur correspondant de cette étude. « Nous avons désormais adapté notre méthode économique et respectueuse de l’environnement pour lier de manière précise et spécifique un atome de carbone à d’autres atomes de carbone, une réaction essentielle à la fabrication de molécules organiques. »
L’équipe de M. West utilise du fer, du soufre et de la lumière violette pour ajouter de nouveaux éléments aux alcènes, c’est-à-dire aux liaisons doubles entre deux atomes de carbone. Jusqu’à présent, cette approche se limitait toutefois à l’ajout de composants contenant des éléments hautement réactifs comme le fluor.
Le fluor est un élément « gourmand ». Lorsqu’il est lié à d’autres éléments comme le carbone, il accapare tous les électrons partagés, ce qui lui confère une charge partiellement négative. L’équipe de West avait déjà utilisé cette charge négative pour créer des liaisons carbone à l’aide de sa méthode à base de fer, de soufre et de lumière violette. Cela signifie qu’elle peut partir d’un composé fluor-carbone et le fixer à la double liaison carbone-carbone de son choix.
Bien qu’utile pour des éléments « gourmands » comme le fluor et le chlore, cette approche ne leur permettait pas de manipuler le carbone, qui est très doué pour partager ses électrons. L’altruisme du carbone — qui donne ses électrons partagés à une molécule « gourmande » comme le fluor ou les partage volontiers avec d’autres éléments « altruistes » — le rend très stable et donc difficile à ajouter à une simple double liaison carbone-carbone.
C’est un problème pour les architectes moléculaires comme West. Une grande partie de la chimie organique consiste simplement en des chaînes de carbones liés à d’autres carbones, ou en des carbones liés à du carbone et à un autre élément. Être capable d’ajouter des atomes de carbone à d’autres atomes de carbone, en particulier à des doubles liaisons carbone-carbone, est essentiel pour construire des molécules utiles en chimie organique.
Généralement, ce problème est résolu à l’aide de métaux des terres rares comme le palladium, une approche coûteuse tant sur le plan environnemental que financier. L’équipe de West souhaitait utiliser son système à base de fer, de soufre et de lumière pour placer un atome de carbone sur une double liaison carbone-carbone. Mais cela semblait presque impossible, compte tenu de la nature altruiste du carbone.
« Nous avons réalisé que nous ne pouvions pas manipuler les atomes de carbone lorsqu’ils partageaient harmonieusement leurs électrons », a déclaré Shih-Chieh Kao, ancien doctorant de Rice et co-auteur principal de cette publication. « Mais nous nous sommes alors demandé : et si nous pouvions, ne serait-ce que temporairement, faire en sorte qu’un atome de carbone se comporte comme un atome de fluor ? Nous pourrions alors le manipuler. »
Pour y parvenir, l’équipe s’est tournée vers une autre option courante, peu coûteuse et respectueuse de l’environnement : l’acide carboxylique, la classe de composés à laquelle appartient le vinaigre. En combinant deux acides carboxyliques, ils ont pu induire un égoïsme temporaire chez leur atome de carbone et le pousser à accaparer les électrons partagés. Le carbone étant désormais plus chargé négativement et la couleur de la lumière ayant légèrement changé, ils ont pu utiliser du fer, du soufre et une lumière violette pour lier le carbone à la double liaison carbone-carbone de leur choix.
« L’acide carboxylique est très peu coûteux à utiliser », explique Kang-Jie Bian, doctorant et co-auteur principal de l’étude. « Une fois la réaction terminée, il suffit de le rincer pour que le carbone retrouve son état normal. »
L’ensemble du processus est peu coûteux et repose sur des réactifs largement disponibles. De plus, il ne génère qu’une faible quantité de dioxyde de carbone comme déchet, facile à gérer en toute sécurité.
« Le carbone est la pierre angulaire de la chimie organique », a déclaré West. « Cette méthode nous permet de construire une molécule organique à moindre coût, facilement et de manière flexible. Elle ouvre également la voie au développement et à l’expérimentation de molécules entièrement nouvelles, ce qui pourrait être la clé pour découvrir les médicaments de demain. »
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