Investigadores desenvolvem um método económico, rápido e ecológico para a síntese orgânica
Novo método permite adicionar carbono a ligações duplas carbono-carbono e poderá ser fundamental para a descoberta dos medicamentos do futuro
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Grande parte da química orgânica, incluindo a utilizada para criar e alterar medicamentos, assenta na modificação das ligações de carbono. Julian West, da Universidade de Rice, tem vindo a desenvolver uma forma mais económica, mais rápida e mais ecológica de catalisar estas reações, com uma descoberta inovadora recentemente publicada na revista *Nature Catalysis*.
O mecanismo baseado no ferro, no enxofre e na luz púrpura permite o funcionamento do aparelho de hidroalquilação.
Rice University/Julian West
«O nosso trabalho consiste, essencialmente, em sermos arquitetos moleculares. No meu laboratório, estamos particularmente interessados em utilizar blocos de construção baratos e facilmente disponíveis para construir e modificar compostos orgânicos», afirmou West, professor assistente de química e autor correspondente deste estudo. «Agora, adaptámos o nosso método económico e ecológico para ligar de forma precisa e específica um átomo de carbono a outros átomos de carbono, uma reação essencial para a síntese de moléculas orgânicas.»
A equipa de West utiliza ferro, enxofre e luz roxa para adicionar novos elementos aos alcenos, ou seja, ligações em que um átomo de carbono está ligado por uma ligação dupla a outro átomo de carbono. Até agora, porém, esta abordagem limitava-se à adição de blocos de construção contendo elementos altamente reativos, como o flúor.
O flúor é um elemento «ganancioso». Quando se liga a outros elementos, como o carbono, acapara todos os eletrões partilhados, conferindo a si próprio uma carga negativa parcial. A equipa de West já tinha utilizado anteriormente esta carga negativa para criar ligações de carbono com o seu método baseado em ferro, enxofre e luz roxa. Isto significa que podem partir de um composto de flúor-carbono e ligá-lo à ligação dupla carbono-carbono da sua escolha.
Embora útil para elementos «gananciosos» como o flúor e o cloro, esta abordagem não lhes permitia manipular o carbono, que é muito bom a partilhar eletrões. A generosidade do carbono — que ou doa eletrões partilhados a uma molécula «gananciosa» como o flúor, ou os partilha de forma bastante harmoniosa com outros elementos generosos — torna-o muito estável e, por isso, difícil de adicionar a uma simples ligação dupla carbono-carbono.
Isto constitui um problema para arquitetos moleculares como West. Grande parte da química orgânica consiste apenas em cadeias de carbono ligadas a outros carbonos, ou carbonos ligados a carbono e a outro elemento. Ser capaz de adicionar carbonos a outros carbonos, especialmente a ligações duplas carbono-carbono, é fundamental para construir moléculas úteis na química orgânica.
Normalmente, este problema é resolvido através da utilização de metais de terras raras, como o paládio, uma abordagem dispendiosa tanto do ponto de vista ambiental como financeiro. A equipa de West pretendia utilizar o seu sistema de ferro, enxofre e luz para colocar um átomo de carbono numa ligação dupla carbono-carbono. Mas fazê-lo parecia quase impossível, dada a natureza altruísta do carbono.
«Percebemos que não conseguíamos manipular os átomos de carbono quando estes partilhavam eletrões de forma harmoniosa», afirmou Shih-Chieh Kao, ex-doutorando da Rice e coautor principal deste composto. «Mas depois pensámos: e se conseguíssemos, apenas temporariamente, fazer com que um átomo de carbono se comportasse como um átomo de flúor? Nesse caso, poderíamos manipulá-lo.»
Para tal, a equipa recorreu a outra opção comum, barata e amiga do ambiente: o ácido carboxílico, a classe de compostos à qual pertence o vinagre. Ao utilizarem dois ácidos carboxílicos em conjunto, conseguiram induzir um egoísmo temporário no seu átomo de carbono e fazê-lo monopolizar os eletrões partilhados. Com o carbono agora com uma carga mais negativa e uma pequena alteração na cor da luz, conseguiram utilizar ferro, enxofre e luz roxa para ligar o carbono à ligação dupla carbono-carbono da sua escolha.
«O ácido carboxílico é muito barato de utilizar», afirmou Kang-Jie Bian, estudante de doutoramento e coautor principal do estudo. «Depois, assim que a reação termina, podemos lavá-lo e o carbono regressa ao seu estado normal.»
Todo o processo é económico e baseia-se em reagentes amplamente disponíveis. Além disso, gera apenas uma pequena quantidade de dióxido de carbono como resíduo, que é fácil de gerir com segurança.
«O carbono é o alicerce da química orgânica», afirmou West. «Este método permite-nos construir uma molécula orgânica de forma económica, fácil e flexível. Além disso, abre caminho para o desenvolvimento e teste de moléculas totalmente novas, o que poderá ser a chave para a descoberta dos medicamentos do futuro.»
Observação: Este artigo foi traduzido usando um sistema de computador sem intervenção humana. A LUMITOS oferece essas traduções automáticas para apresentar uma gama mais ampla de notícias atuais. Como este artigo foi traduzido com tradução automática, é possível que contenha erros de vocabulário, sintaxe ou gramática. O artigo original em Inglês pode ser encontrado aqui.
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