Synthèse durable de biomolécules et de produits pharmaceutiques
Des chimistes mettent au point une procédure qui rend les catalyseurs externes superflus
À l'avenir, il pourrait être possible de produire des molécules bioactives et des produits pharmaceutiques sans avoir recours à des enzymes ou à des métaux comme catalyseurs externes. Des chimistes de la Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) ont mis au point une procédure au cours de laquelle un organoautocatalyseur formé in situ permet une synthèse chimique extrêmement efficace de composés aminés cycliques bioactifs dans des conditions douces. Les chercheurs ont publié leurs résultats dans la revue scientifique "Angewandte Chemie".
La synthèse des amines cycliques - des molécules en forme d'anneau basées sur l'azote et le carbone - prend de plus en plus d'importance en médecine et en biochimie. La dihydropyridine, un anneau à six membres avec cinq atomes de carbone et un atome d'azote, présente un intérêt particulier. Les composés dihydropyridiniques sont utilisés, par exemple, pour abaisser la tension artérielle et, en raison de leur fluorescence réglable, ils sont également envisagés comme matériaux photoélectroniques. "Un certain nombre de molécules différentes peuvent se lier à l'atome d'azote. Cette variation des substituants permet aux chercheurs d'adopter une approche ciblée pour moduler les propriétés biologiques des dihydropyridines", explique le professeur Svetlana Tsogoeva, chef du groupe de travail au département de chimie et de pharmacie de la FAU.
Jusqu'à présent, la synthèse s'est avérée compliquée, coûteuse et souvent toxique
Les réactions de transamination, c'est-à-dire la variation ciblée du substituant de l'atome d'azote dans les amines cycliques et acycliques, représentent un grand défi pour la chimie de synthèse. "À l'heure actuelle, des catalyseurs enzymatiques complexes ou des métaux coûteux et souvent toxiques sont nécessaires, et les réactions se déroulent généralement dans des conditions extrêmes", explique Svetlana Tsogoeva. Cela rend non seulement la synthèse difficile et coûteuse, mais entraîne également des déchets toxiques, ce qui est particulièrement problématique pour la production de médicaments.
Le groupe Tsogoeva vient de proposer une procédure qui se passe totalement de catalyseurs externes tout en restant très efficace. Les chercheurs utilisent comme organoautocatalyseur le sel de pyrrolidinium, un sel d'ammonium qui se forme au cours du processus de synthèse et qui accélère la réaction. Résultat impressionnant : la réaction de l'autocatalyseur se déroule selon un processus singulier en forme de dominos à température ambiante et permet d'obtenir un rendement pouvant atteindre 95 %. Tsogoeva : "Cette procédure va bien au-delà de l'imitation de la nature et ouvre de nouvelles possibilités dans la chimie des composés carbone-azote."
Une étape importante vers la chimie verte
Le nouveau système organoautocatalytique établit une stratégie efficace et durable pour accéder facilement à des molécules bioactives complexes et à des composés pharmaceutiques contenant de l'azote. L'étude ne contribue pas seulement à l'acquisition d'une compréhension de base de la substitution de différents groupes de molécules dans les composés carbone-azote. Elle ouvre également des possibilités fascinantes pour le développement de méthodes de synthèse vertes de la prochaine génération sans utiliser d'enzymes, de métaux ou de réactifs agressifs.
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