Síntese sustentável de biomoléculas e produtos farmacêuticos
Os químicos desenvolvem um procedimento que torna supérfluos os catalisadores externos
No futuro, poderá ser possível produzir moléculas bioactivas e produtos farmacêuticos sem voltar a utilizar enzimas ou metais como catalisadores externos. Químicos da Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) desenvolveram um processo durante o qual um organoautocatalisador formado in situ permite uma síntese química extremamente eficaz de compostos de aminas cíclicas bioactivas em condições moderadas. Os investigadores publicaram os seus resultados na revista científica "Angewandte Chemie".
A síntese de aminas cíclicas - moléculas em forma de anel à base de azoto e carbono - está a ganhar cada vez mais importância na medicina e na bioquímica. A dihidropiridina é de particular interesse, um anel de seis membros com cinco átomos de carbono e um átomo de azoto. Os compostos de dihidropiridina são utilizados, por exemplo, para baixar a tensão arterial e, devido à sua fluorescência ajustável, estão também a ser considerados para utilização como materiais fotoelectrónicos. "Várias moléculas diferentes podem ligar-se ao átomo de azoto. Esta variação de substituintes permite aos investigadores adotar uma abordagem específica para modular as propriedades biológicas das dihidropiridinas", explica a Prof. Dra. Svetlana Tsogoeva, chefe do grupo de trabalho do Departamento de Química e Farmácia da FAU.
Até à data, a síntese tem-se revelado complicada, dispendiosa e frequentemente tóxica
As reacções de transaminação, ou seja, a variação direcionada do substituinte no átomo de azoto em aminas cíclicas e acíclicas, representam um grande desafio para a química sintética. "Atualmente, são necessários catalisadores enzimáticos complexos ou metais caros e muitas vezes tóxicos, e as reacções ocorrem geralmente em condições extremas", explica Svetlana Tsogoeva. Isto não só torna a síntese difícil e dispendiosa, como também conduz a resíduos tóxicos, o que é particularmente problemático quando se trata da produção de medicamentos.
O grupo de Tsogoeva propôs agora um processo que dispensa completamente a utilização de catalisadores externos e que, no entanto, é altamente eficaz. Os investigadores utilizam o sal de pirrolidínio, um sal de amónio que se forma durante o processo de síntese e acelera a reação, como organoautocatalisador. O resultado é impressionante: a reação do autocatalisador ocorre num processo singular, semelhante a um dominó, à temperatura ambiente, e proporciona um rendimento de até 95%. Tsogoeva: "Este procedimento vai além da imitação da natureza e abre novas possibilidades na química dos compostos de carbono e nitrogénio".
Passo importante para a química verde
O novo sistema organoautocatalisador estabelece uma estratégia eficiente e sustentável para aceder facilmente a moléculas bioactivas complexas e a compostos farmacêuticos contendo azoto. O estudo não só contribui para a obtenção de uma compreensão básica da substituição de diferentes grupos de moléculas em compostos de carbono e azoto. Abre também possibilidades fascinantes para o desenvolvimento de métodos de síntese ecológicos da próxima geração sem utilizar enzimas, metais ou reagentes agressivos.
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