Sintesi sostenibile di biomolecole e farmaci
I chimici sviluppano una procedura che rende superflui i catalizzatori esterni
In futuro, potrebbe essere possibile produrre molecole bioattive e prodotti farmaceutici senza dover ricorrere a enzimi o metalli come catalizzatori esterni. I chimici della Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) hanno sviluppato una procedura in cui un organoautocatalizzatore formato in situ consente una sintesi chimica estremamente efficace di composti amminici ciclici bioattivi in condizioni blande. I ricercatori hanno pubblicato i loro risultati sulla rivista scientifica "Angewandte Chemie".
La sintesi di ammine cicliche - molecole a forma di anello basate su azoto e carbonio - sta acquisendo sempre più importanza in medicina e biochimica. Particolare interesse riveste la diidropiridina, un anello a sei membri con cinque atomi di carbonio e un atomo di azoto. I composti diidropiridinici sono utilizzati, ad esempio, per abbassare la pressione sanguigna e, grazie alla loro fluorescenza regolabile, vengono presi in considerazione anche come materiali fotoelettronici. "All'atomo di azoto possono legarsi diverse molecole. Questa variazione di sostituenti consente ai ricercatori di adottare un approccio mirato per modulare le proprietà biologiche delle diidropiridine", spiega la prof.ssa Svetlana Tsogoeva, responsabile del gruppo di lavoro presso il Dipartimento di Chimica e Farmacia della FAU.
Finora la sintesi si è rivelata complicata, costosa e spesso tossica.
Le reazioni di transaminazione, ovvero la variazione mirata del sostituente sull'atomo di azoto nelle ammine cicliche e acicliche, rappresentano una grande sfida per la chimica sintetica. "Attualmente sono necessari catalizzatori enzimatici complessi o metalli costosi e spesso tossici, e le reazioni avvengono solitamente in condizioni estreme", spiega Svetlana Tsogoeva. Questo non solo rende la sintesi difficile e costosa, ma porta anche a rifiuti tossici, il che è particolarmente problematico quando si tratta della produzione di farmaci.
Il gruppo di Tsogoeva ha ora proposto una procedura che rinuncia completamente all'uso di catalizzatori esterni, pur rimanendo altamente efficace. I ricercatori utilizzano come organoautocatalizzatore il sale di pirrolidinio, un sale di ammonio che si forma durante il processo di sintesi e accelera la reazione. Il risultato è impressionante: la reazione con l'autocatalizzatore avviene in un unico processo simile al domino a temperatura ambiente e fornisce una resa fino al 95%. Tsogoeva: "Questa procedura va oltre l'imitazione della natura e apre nuove possibilità nella chimica dei composti carbonio-azoto".
Un passo importante verso la chimica verde
Il nuovo sistema organoautocatalizzatore stabilisce una strategia efficiente e sostenibile per accedere facilmente a molecole bioattive complesse e a composti farmaceutici contenenti azoto. Lo studio non solo contribuisce ad acquisire una comprensione di base della sostituzione di diversi gruppi molecolari nei composti carbonio-azoto. Apre anche affascinanti possibilità per lo sviluppo di metodi di sintesi verdi di nuova generazione senza l'uso di enzimi, metalli o reagenti aggressivi.
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