Controllo della chiralità: nuove vie per i principi attivi
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I ricercatori del Max Planck Institut für Kohlenforschung hanno sviluppato un metodo per sintetizzare ammine a catena aperta stabili e chirali con chiralità sull'azoto, un compito finora difficile. Il loro lavoro utilizza una nuova reazione catalitica con un catalizzatore chirale confinato.
Un gruppo di ricerca del dipartimento del Prof. Benjamin List presso il Max Planck Institut für Kohlenforschung ha risolto un enigma a lungo eluso della chimica: la sintesi di ammine stabili a catena aperta con chiralità sull'azoto. Si tratta del primo risultato di questo tipo, reso possibile da una reazione catalitica di nuova concezione e da un catalizzatore altamente confinato e progettato con precisione. Il lavoro degli scienziati di Mülheim è di natura fondamentale, ma apre anche nuove strade per principi attivi, catalizzatori e materiali.
Molte molecole esistono come forme distinte di immagine speculare. Per le molecole a base di carbonio, data la loro importanza per la biologia e la medicina, la produzione selettiva di una delle due forme è ormai un campo consolidato della chimica. Tuttavia, quando la chiralità è basata sull'azoto anziché sul carbonio, la sintesi mirata di una delle due forme diventa molto impegnativa e in precedenza impossibile per le ammine a catena aperta, poiché l'atomo di azoto può capovolgersi come un ombrello, perdendo la purezza chirale nel processo.
Lo studio, pubblicato sulla rivista Nature, dimostra ora che quando due gruppi contenenti ossigeno si agganciano all'azoto, questo si ribalta molto più lentamente. Grazie a una reazione di nuova concezione - l'aggiunta di un cosiddetto enolo silano a uno ione nitronio e a un catalizzatore chirale strettamente confinato - i ricercatori sono riusciti a ottenere prodotti enantiomericamente puri. L'uso degli acidi come catalizzatori è una specialità del Gruppo List.
"Per molto tempo si è creduto che non si potessero produrre ammine azoto-stereogene con catene aperte", spiega il dottor Chandra De, una delle menti principali del team di ricerca e coautore dello studio. "Noi dimostriamo che in fondo è possibile, se si 'immobilizza' l'azoto e si forza la reazione in una tasca stretta e su misura".
Questa produzione controllata e mirata di ammine N-stereogene a catena aperta era considerata particolarmente difficile. L'approccio catalitico ora dimostrato rende accessibili tali molecole e fornisce un'elevata selettività. Il principio - uno spazio catalitico stretto, simile a quello di un enzima, e una selezione mirata dei sostituenti - potrebbe essere trasferito ad altre molecole piramidali.
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