Control de la quiralidad: nuevas vías para los principios activos
Investigadores del Max Planck Institut für Kohlenforschung han desarrollado un método para sintetizar aminas de cadena abierta estables y quirales con quiralidad en nitrógeno, una tarea hasta ahora difícil. Su trabajo utiliza una nueva reacción catalítica con un catalizador quiral confinado.
Un equipo de investigadores del departamento del Prof. Benjamin List en el Max Planck Institut für Kohlenforschung ha resuelto un enigma de la química que llevaba mucho tiempo sin resolverse: la síntesis de aminas estables de cadena abierta con quiralidad en el nitrógeno. Se trata del primer logro de este tipo, posible gracias a una reacción catalítica de nuevo desarrollo y a un catalizador altamente confinado y diseñado con precisión. El trabajo de los científicos de Mülheim es fundamental por naturaleza, pero también abre nuevas vías para ingredientes activos, catalizadores y materiales.
Muchas moléculas existen en distintas formas especulares. En el caso de las moléculas basadas en el carbono, debido a su relevancia para la biología y la medicina, la producción selectiva de una de las dos formas es ahora un campo establecido de la química. Sin embargo, cuando la quiralidad se basa en el nitrógeno en lugar del carbono, la síntesis selectiva de cualquiera de las dos formas se convierte en todo un reto y antes era imposible para las aminas de cadena abierta, ya que el átomo de nitrógeno puede voltearse como un paraguas, perdiendo la pureza quiral en el proceso.
El estudio, publicado en la revista Nature, muestra ahora que cuando dos grupos que contienen oxígeno se acoplan al nitrógeno, éste se pliega mucho más lentamente. En combinación con una reacción de nuevo diseño -la adición de un silano llamado enol a un ion nitronio y un catalizador quiral estrechamente confinado-, los investigadores pudieron obtener productos enantioméricamente puros. El uso de ácidos como catalizadores es una especialidad del Grupo List.
"Durante mucho tiempo se creyó que no se podían fabricar aminas nitrogenadas con cadenas abiertas", explica el Dr. Chandra De, una de las mentes más destacadas del equipo de investigación y coautor del estudio. "Demostramos que, después de todo, es posible, si se 'inmoviliza' el nitrógeno y se fuerza la reacción en un estrecho bolsillo hecho a medida".
Esta producción controlada y selectiva de aminas N-estereogénicas de cadena abierta se consideraba especialmente difícil. El método catalítico que ahora se demuestra hace accesibles tales moléculas y proporciona una alta selectividad. El principio -un estrecho espacio catalítico de tipo enzimático y una selección selectiva de sustituyentes- podría aplicarse a otras moléculas piramidales.
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