L'électrochimie ouvre la voie : une méthode de synthèse durable révèle des modifications N-Hydroxy pour les produits pharmaceutiques
Combler les lacunes en matière de connaissances - nouvelles découvertes sur les hétérocycles
Nouvelle synthèse électro-organique hautement sélective et évolutive de nouveaux benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes qui représentent un motif structurel important d'IPA (ingrédients pharmaceutiques actifs) modifiés par une fraction N-hydroxy unique.
Les résultats de recherche récemment publiés permettent un accès préparatoire à de nouvelles substances qui comportent une modification d'un motif structurel fréquemment présent dans les produits pharmaceutiques.
Les transformations chimiques durables sont de plus en plus importantes et demandées dans le monde entier dans tous les domaines de la vie. L'électrochimie joue un rôle décisif dans ce développement, car la synthèse électro-organique est une méthode qui permet d'éviter de grandes quantités de déchets générés par les transformations chimiques conventionnelles.
Dans un article récent, une équipe de scientifiques de l'Institut Max Planck de conversion de l'énergie chimique (MPI CEC) montre comment l'électrochimie favorise le développement de voies de synthèse plus durables pour la boîte à outils du chimiste organique moderne en démontrant que la conversion électrochimique des groupes nitro, dont la réduction nécessite normalement de grandes quantités de réducteurs ou de métaux rares, offre un accès direct à la classe jusqu'ici peu étudiée des hétérocycles N-hydroxy, un motif structurel innovant pour la découverte de médicaments modernes.
Combler les lacunes dans les connaissances - nouvelles découvertes sur les hétérocycles
Les hétérocycles contenant de l'azote, en particulier les benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes, sont un motif structurel largement utilisé dans les produits pharmaceutiques à succès modernes, comme le Diazoxide. En revanche, on sait peu de choses sur les hétérocycles contenant une modification exocyclique N-hydroxy. La grande stabilité et les caractéristiques uniques de la liaison N-O rendent ce motif très intéressant pour la recherche pharmaceutique moderne. En outre, les hétérocycles N-oxy sont souvent des métabolites majeurs de médicaments. La synthèse électrochimique par réduction nitrique permet la synthèse sélective de cette classe de composés, difficilement accessible par les voies classiques.
Les benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides représentent un motif structurel que l'on retrouve dans de nombreux principes actifs pharmaceutiques. Toutefois, les approches synthétiques permettant d'accéder aux dérivés N-hydroxy, qui contiennent une modification N-O exocyclique unique, n'ont pas pu être rapportées jusqu'à présent.
Siegfried R. Waldvogel et ses collègues du MPI CEC et de l'université Johannes Gutenberg de Mayence montrent dans leur article récemment publié que l'électro-organique, en tant que technique de synthèse durable et puissante, permet un accès hautement sélectif et évolutif par réduction cathodique de nitro-arènes facilement accessibles.
L'équipe de scientifiques a mis au point une synthèse électro-organique hautement sélective et évolutive de nouveaux benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes qui représentent un motif structurel important d'IPA modifiés par un groupement N-hydroxy unique.
Potentiel d'utilisation dans la recherche métabolique et pharmaceutique
Cette étude a permis un accès préparatif à de nouvelles substances portant une modification N-hydroxy d'un motif structurel couramment trouvé dans les médicaments et a élargi la bibliothèque de composés de benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides. Toutefois, les propriétés biologiques de ces composés sont encore totalement inconnues. En outre, leur étude pourrait contribuer à améliorer l'efficacité des médicaments, à comprendre le métabolisme ou à explorer de nouvelles applications pharmaceutiques.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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