Insekten als Mini-Molekülfabriken - ein Durchbruch in der Chemietechnik
Raupen-Fabriken produzieren fluoreszierende Nanokohlenstoffe
Forscher unter der Leitung von Kenichiro Itami am RIKEN Pioneering Research Institute (PRI) / RIKEN Center for Sustainable Resource Science (CSRS) haben erfolgreich Insekten als Mini-Molekülfabriken eingesetzt und damit einen Durchbruch in der chemischen Technik erzielt. Diese als "In-Insekten-Synthese" bezeichnete Technik bietet einen neuen Weg zur Herstellung und Modifizierung komplexer Moleküle, der neue Möglichkeiten für die Entdeckung, Entwicklung und Anwendung nicht natürlicher Moleküle, wie z. B. Nanokohlenstoffe, eröffnen wird.
Raupen des Tabakschwärmers können [6]MCPP weitaus effektiver in [6]MCPP-Oxylol umwandeln als im Labor
RIKEN
Molekulare Nanokohlenstoffe sind winzige Strukturen, die vollständig aus Kohlenstoffatomen bestehen. Trotz ihrer winzigen Größe können sie mechanisch stark sein, Strom leiten und sogar Fluoreszenzlicht aussenden. Aufgrund dieser Eigenschaften eignen sie sich ideal für Anwendungen wie Komponenten für die Luft- und Raumfahrt, leichte Batterien und moderne Elektronik. Die Präzision, die für die Herstellung dieser winzigen Strukturen erforderlich ist, stellt jedoch nach wie vor ein großes Hindernis für ihre breite Anwendung dar. Herkömmliche Labortechniken sind nur schwer in der Lage, diese komplexen Moleküle Atom für Atom zusammenzusetzen, und ihre definierte Form macht es besonders schwierig, sie zu verändern, ohne ihre Integrität zu beeinträchtigen.
"Unser Team hat an molekularen Nanokohlenstoffen geforscht, aber parallel dazu haben wir auch Moleküle entwickelt, die auf Säugetiere und Pflanzen wirken", sagt Itami. "Durch diese Erfahrungen fragten wir uns plötzlich, was passieren würde, wenn wir Insekten mit Nanokohlenstoffen füttern würden."
So seltsam die Idee auch klingen mag, sie hat ihre Wurzeln in der Biologie. Insekten, insbesondere pflanzenfressende Insekten wie Heuschrecken und Raupen, haben ausgeklügelte Systeme im Darm entwickelt, um fremde Substanzen wie Pflanzentoxine und Pestizide abzubauen. Diese Stoffwechselprozesse beruhen auf Enzymen, die zu komplexen chemischen Umwandlungen fähig sind. Die RIKEN-Forscher stellten die Hypothese auf, dass Insekten als lebende chemische Fabriken dienen könnten, die die Art von chemischen Modifikationen an Nanokohlenstoffen vornehmen, die im Labor nur schwer nachzubilden sind.
Um ihr Konzept zu testen, fütterte das Team Raupen der Tabakraupe - ein in der Landwirtschaft häufig vorkommender Schädling mit gut kartierten Stoffwechselwegen - mit einem Futter, das einen gürtelförmigen molekularen Nanokohlenstoff namens [6]MCPP enthielt. Zwei Tage später ergab die Analyse des Raupenkots ein neues Molekül, [6]MCPP-Oxylen, d. h. [6]MCPP, in das ein Sauerstoffatom eingebaut wurde. Diese subtile Veränderung bewirkte, dass das Molekül fluoreszierend wurde.
Mit Hilfe von Techniken wie Massenspektrometrie, NMR und Röntgenkristallografie bestimmten die Forscher die Struktur von [6]MCPP-Oxylol. In molekularbiologischen Experimenten wurden zwei Enzyme, CYP X2 und X3, als Verantwortliche für die Umwandlung ausfindig gemacht. Weitere genetische Analysen bestätigten, dass diese Enzyme für das Zustandekommen der Reaktion unerlässlich sind.
Computersimulationen ergaben, dass diese Enzyme gleichzeitig zwei [6]MCPP-Oxylen-Moleküle binden und ein Sauerstoffatom direkt in eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung einfügen können - ein seltenes und bisher unbeobachtetes Phänomen. "Es ist äußerst schwierig, die chemischen Reaktionen, die im Inneren von Insekten ablaufen, in einer Laborumgebung zu reproduzieren", erklärt Itami. "Laborversuche zu dieser Oxidationsreaktion sind gescheitert oder hatten eine sehr geringe Ausbeute."
Getreu der Philosophie der PRI ist diese Arbeit wegweisend für eine neue Richtung in der Materialwissenschaft: die Herstellung funktioneller Moleküle mithilfe von Insekten. Der Wechsel vom traditionellen Reagenzglas zu biologischen Systemen - Enzyme, Mikroben oder Insekten - wird die Konstruktion komplexer Nanomoleküle ermöglichen. Mit Werkzeugen wie Genom-Editierung und gerichteter Evolution könnte die Insektensynthese über die Herstellung glühender molekularer Nanokohlenstoffe hinaus auf eine breite Palette von Molekülen und Funktionen angewandt werden und eine Verbindung zwischen organischer Chemie und synthetischer Biologie herstellen.
"Der Tabakmadenwurm ist wegen seines schnellen Lebenszyklus und seiner außergewöhnlichen Fähigkeit, Pestizide zu verstoffwechseln, ein berüchtigter Schädling in der Landwirtschaft, was ihm den Ruf eines globalen Bösewichts in der Pflanzenschutzindustrie eingebracht hat", sagt Itami. "Was wir jedoch wirklich faszinierend finden, ist, dass in unserem Projekt genau diese Motten eine unerwartete Rolle übernommen haben - nicht als Gegner, sondern als unwahrscheinliche Helden."
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