23.09.2019 - Yokohama National University

Es werde Licht: Synthese organischer Verbindungen

Jede biologische Reaktion ist eine chemische Reaktion. Der Austausch von Kohlendioxid gegen Sauerstoff in unseren Lungen und Blutzellen zum Beispiel wird durch Moleküle verursacht, die Chemikalien freisetzen und sich mit neuen reformieren. Die unkontrollierte Vermehrung von Krebszellen ist das Ergebnis von gebrochenen chemischen Verbindungen, die falsch kommunizieren. Die Attraktivität der Entwicklung verbesserter Medikamente zur Förderung hilfreicher Reaktionen oder zur Verhinderung schädlicher Reaktionen hat die organischen Chemiker dazu veranlasst, besser zu verstehen, wie man diese Moleküle und Reaktionen im Labor synthetisch erzeugt.

Ein Team der Yokohama National University in Japan hat mit seiner neuesten Studie, die am 19. Juli im Journal of Organic Chemistry veröffentlicht wurde, einen Schritt getan, um diesen Wunsch Wirklichkeit werden zu lassen.

Die Forscher entwickelten Sauerstoffheterozyklen, d.h. Ringstrukturen, die aus Atomen von zwei oder mehr Elementen bestehen. Diese Verbindungen bilden alle Nukleinsäuren im genetischen Code einer Person. Eine weitere Version von Heterocyclen, die Stickstoff enthält, befindet sich in mehr als der Hälfte der in den Vereinigten Staaten hergestellten Arzneimittel. Insbesondere Sauerstoffheterozyklen enthalten mindestens ein Sauerstoffatom. Sie haben eine Vielzahl von Anwendungen, unter anderem in Medikamenten zur Behandlung von Krebs und Herzinsuffizienz.

"Wir haben uns auf Sauerstoff-Heterozyklen konzentriert, die aufgrund der Relevanz ihrer Struktureinheiten in der medizinischen Chemie und den Materialwissenschaften großes Interesse gefunden haben", sagte Yujiro Hoshino, der korrespondierende Autor der Studie und Forschungsmitarbeiter an der Graduate School of Environment and Information Sciences an der Yokohama National University.

Professor Kiyoshi Honda, ein weiterer korrespondierender Autor der Studie von der Graduate School of Environment and Information Sciences, fügte hinzu, dass ihr "Ziel darin bestand, kostengünstige und mildere synthetische Routen zur Herstellung von Sauerstoff-Heterozyklen zu entwickeln".

Traditionell werden Sauerstoff-Heterocyclen hergestellt, indem zwei Moleküle mit hohen Temperaturen behandelt werden. Der Prozess verbraucht Zeit und Energie und produziert keine nennenswerte Anzahl von Heterozyklen. Das Team von Honda und Hoshino konzentrierte sich auf eine Methode, die das Design von lichtempfindlichen Salzen auf Kohlenstoffbasis beinhaltet. Sie fügten die Salze zwei Arten von Verbindungen hinzu, die nach ihrer Reaktion einen Ring bilden, und bestrahlten die Kombination mit grünem Licht.

"Diese Reaktion war besonders attraktiv, da sie eine hohe Anzahl von Atomen aufnehmen kann und einen effizienten Zugang zu verschiedenen synthetisch nützlichen sauerstoffhaltigen Heterozyklen ermöglicht", sagte Hoshino. "Diese Reaktion kann auch unter milden Versuchsbedingungen durchgeführt werden - Raumtemperatur und sichtbares Licht."

Das Verfahren führte zu einer hohen Ausbeute an Sauerstoff-Heterocyclen. Laut Hoshino war die erfolgreiche Reaktion auf eine Struktur auf den Salzen zurückzuführen, die als elektronenspendende Gruppe bezeichnet wird. Elektronen werden durch grünes Licht angeregt, und die Salze extrahieren ein Elektron aus der Verbindung, um mit den anderen Komponenten der Verbindung zu reagieren.

Als nächstes wollen die Forscher zu verschiedenfarbigem Licht übergehen, um unterschiedliche Reaktionen auszulösen. Sie sind besonders daran interessiert, eine Rotlichtreaktion zu etablieren, was laut Hoshino schwieriger ist. Rotes Licht ist eine längere Wellenlänge und eine niedrigere Frequenz als grünes Licht, was bedeutet, dass es näher am Infrarotlicht liegt als das sichtbare Licht auf der Spektraltafel. Rotlichtreaktionen könnten eine höhere Produktion von Heterocyclen bewirken, erfordern aber mehr Genauigkeit und Effizienz.

"Unser nächstes Ziel ist es, den Reaktionsspielraum zu erweitern", sagte Hoshino. "Wir planen, in Zukunft den Einsatz verschiedener Reaktionen mit sichtbarem Licht auszuweiten."

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