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Ampicillin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Ampicillin
IUPAC-Name 5-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino- 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptan-

2-carbonsäure

Summenformel C16H19N3O4S
CAS-Nummer 69-53-4
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 349,406 g/mol
Schmelzpunkt 208 °C
Siedepunkt

Ampicillin ist ein Aminopenicillin, ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika (Penicilline) und wird aufgrund seiner Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger (auch gramnegative Stäbchen) als Breitbandantibiotikum bezeichnet.

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Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Atemwege, des Mittelohres, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.

Wirkungsmechanismus

Die bakterizide (bakterienabtötende) Wirkung von Ampicillin beruht wie bei allen β-Lactam-Antibiotika auf der Blockierung eines für die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien notwendigen Enzyms, der D-Alanin-Transpeptidase, durch Anlagerung ihres β-Lactamrings. Dies verhindert die vollständige Ausbildung der Zellwand und führt dadurch zum Absterben der Bakterien. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen nur eine Zellmembran aber keine Zellwand besitzen und daher auch keineD-Alanin-Transpeptidase.

Verträglichkeit, Nebenwirkungen

Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem Amoxicillin bei peroraler Einnahme schlechter verträglich, da es von der Darmwand relativ schlecht aufgenommen wird, wodurch ein hoher Anteil des Wirkstoffes im Darm verbleibt und dort die verdauungsfördernde mikrobakterielle Besiedlung (Darmflora) schädigt.

Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin eine Allergie auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) anaphylaktischen Schock führen kann. Bei Anzeichen allergischer Reaktionen ist das Präparat sofort abzusetzen und ein Arzt zu konsultieren.

Sehr häufig dagegen - und nicht mit einer Allergie zu verwechseln - ist ein Masern-ähnliches Exanthem („Ampicillinexanthem“), das wenige Tage nach der ersten Einnahme auftritt. Dieses ist besonders ausgeprägt im Zusammenhang mit einer Mononukleose. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht keineswegs gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen Derivaten (wie Ampicillin)!

Weitere mögliche Nebenwirkungen sind Durchfälle, Übelkeit und Erbrechen. Sehr selten wurde von Blutbildveränderungen, entzündlicher Reaktion der Blutgefäße (Vaskulitis), interstitieller Nephritis (Nierenentzündung) und Larynxödem an den Atemwegen berichtet.

Wechselwirkungen mit anderen Mitteln

Bei oralen Kontrazeptiva (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.

Bakteriostatische Antibiotika (Antibiotika, welche die Erreger an der Vermehrung hindern), dürfen grundsätzlich nicht mit Penicillinen kombiniert werden, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür ist, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird.

Indometacin, Phenylbutazon, Probenecid, Salicylate und Sulfinpyrazon führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.

Gegenanzeigen

Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.

Anwendung

Aufgrund der primären Aminogruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzylpenicillin (Penicillin G) auch oral einnehmbar. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder parenteral mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen. Genauere Einnahmeanweisungen gibt der behandelnde Arzt.

Prognose

Die Prognose einer Antibiotika-Behandlung ist bei Vorliegen von nicht-resistenten Erregern als Krankheitsverursachern im Allgemeinen sehr gut; meist kommt es schon wenige Stunden nach Therapiebeginn zu einer wesentlichen Besserung des Allgemeinbefindens und massiven Abnahme der Krankheitssymptome. Zu beachten ist allerdings, dass Antibiotika oft mindestens 3 Tage nach Abklingen der Krankheitssymptome weiterhin eingenommen werden müssen, um die Entwicklung von Resistenzen und ein Wiederaufflammen der Krankheit zu verhindern. Dies ist von Medikament zu Medikament unterschiedlich, da die Bioverfügbarkeit variiert. Ärztlichen Anweisungen ist Folge zu leisten!

Alternativen

Bei Vorliegen einer Penicillinallergie oder einer Resistenz oder Unempfindlichkeit der Erreger kann auf andere Antibiotika zurückgegriffen werden, die seltener Allergien auslösen (Cephalosporine, Carbapeneme). Die Behandlung mit Breitbandantibiotika sollte unterbleiben, wenn bereits Penicilline der ersten Generation wirksam sind (z. B. Phenoxymethylpenicillin), um Resistenzentwicklungen zu verhindern und die Behandlungskosten niedrig zu halten. Statt Ampicillin wird heutzutage meistens Amoxicillin als Alternative verwendet, welches bei vergleichbarer Wirksamkeit eine bessere Verträglichkeit aufweist. Es existieren weitere Antibiotika mit abweichenden Wirkungsmechanismen, die auch gegen multiresistente Keime wirksam sind, bei denen Breitbandpenicilline versagen; deren Anwendung sollte jedoch aufgrund ihrer Rolle als Reserveantibiotika restriktiv gehandhabt werden und ist zudem aufgrund der fast immer intravenösen Verabreichung mit stationärem Krankenhausaufenthalt verbunden.

Handelsnamen

  • Ampicillin STADA® Trockensubstanz, STADA
  • Ampicillin STADA® 1000 Tabletten, STADA
  • Ampicillin-ratiopharm® 250 TS Trockensaft, ratiopharm
  • Ampicillin-ratiopharm® 100 Filmtabletten, ratiopharm
  • Ampicillin-ratiopharm® Trockensubstanz für Injektionslösung, ratiopharm
  • u. a.

Sonstiges, Anmerkungen

Ampicillin ist wie alle Antibiotika apotheken- und verschreibungspflichtig.

Molekularbiologie

Ampicillin eines der in der Molekularbiologie am weitesten verbreiteten Selektionsmittel. Es wird bei der Transformation von Vektoren in Bakterienzellen dem Nährmedium beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche transgenen E.-coli-Bakterien in z. B. LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie z. B. Kanamycin oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ampicillin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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