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Amoxicillin



Steckbrief
Name (INN) Amoxicillin
Wirkungsgruppe

β-Lactam-Antibiotika

Handelsnamen

Amoxi-CT®, Amoxicillin acis®

Klassifikation
ATC-Code J01CA04
CAS-Nummer 26787-78-0
Verschreibungspflichtig: Ja

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Fachinformation (Amoxicillin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-
(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-
thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel C16H19N3O5S
Molare Masse 365,4 g/mol

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Amoxicillin ist ein Breitbandpenicillin aus der Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das 1981 zugelassene Medikament wird unter verschiedenen Markennamen vertrieben und zum einen gegen Infektionen des Magen-Darmtraktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, zum anderen gegen Atemwegsinfektionen, Keuchhusten und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut, etwa nach Tierbissen, angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z. B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin. Dargereicht wird es in der Kinderheilkunde in Form von Trockensaft oder in Tablettenform. Orale Gabe wird durch die Säurestabilität ermöglicht.

Es ist unter Umständen günstig, Amoxicillin mit einem β-Lactamase-Inhibitor zu kombinieren, z.B. Clavulansäure (wie dies bei Augmentan®, Augmentin®, Aziclav® oder Clavamox® der Fall ist), um so das Spektrum zu erweitern. Manche Bakterien bilden nämlich β-Lactamase, welche β-Lactam-Antibiotika inaktiviert.

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Besonders gut verträglich sind sie auch in der Schwangerschaft.

Nach dem Absetzen können allergische Reaktionen eintreten, die denen der Nebenwirkungen entsprechen.

Die Anwendung bei infektiöser Mononukleose (Pfeiffer-Drüsenfieber) ist kontraindiziert, da ein Lyell-Syndrom hervorgerufen werden kann.

Wie alle Antibiotika ist Amoxicillin apotheken- und verschreibungspflichtig.

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Amoxicillin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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