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Kanamycin



Strukturformel
Allgemeines
Name Kanamycin
Andere Namen
  • 4-(3-Desoxy-3-amino- α-D-glucopyranosyloxy)- 6-(6-desoxy-6-amino- α-D-glucopyranosyloxy)- 2-desoxy-D-streptamin (IUPAC)
  • Kanamycin A
Summenformel C18H36N4O11
CAS-Nummer 8063-07-8
Eigenschaften
Molare Masse 484,499 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kanamycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum aus Streptomyces kanamyceticus, einer Streptomyceten-Gattung.

Eigenschaften

Kanamycin ist ein basisches, stark polares Oligosaccharid. Es ist farblos, gut wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.

Verwendung

In Deutschland wird Kanamycin in der Humanmedizin als Sulfatsalz in Form von Augentropfen und -salben zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt. In den USA sind von Kanamycin auch Darreichungsformen zur oralen und parenteralen Anwendung (Kantrex®) im Handel.

In der Veterinärmedizin wird Kanamycin als Reserveantibiotikum zur Behandlung von Magen-Darm-Infektionen durch Kanamycin-empfindliche Erreger bei Hunden und Katzen sowie in Kombination mit Spiramycin bei akuten und chronischen, gegen andere Therapien resistente Mastitiden verwendet. In der Humanmedizin dient Kanamycin als Reserveantibiotikum unter anderem für die Behandlung multiresistenter Tuberkulose.

Weit verbreitet ist es auch in der Molekularbiologie als Selektionsantibiotikum. Gentechnisch veränderte Mikroorganismen, vornehmlich Escherichia coli werden zusätzlich zu den interessierenden Genen mit Resistenzgenen gegen Kanamycin ausgestattet. Somit wird eine Auslese von veränderten gegenüber nativen Mikroorganismen erlaubt, indem man in kanamycinhaltigen Medien kultiviert. Um solche transgenen E. coli Bakterien beispielsweise in LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von etwa 50 µg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie Ampicillin oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.

Wirkungsweise

Kanamycin durchdringt die bakteriellen Zellmembranen durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Es lagert sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmt damit die bakterielle Proteinsynthese.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Kanamycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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