A luz abre caminho para a produção sustentável de princípios ativos
Método de síntese atomeconómica de ciclopropanos utilizando luz e matérias-primas renováveis
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A indústria farmacêutica está constantemente à procura de novas moléculas, bem como de formas mais eficientes de produzir os componentes ativos já estabelecidos. As estruturas cíclicas altamente tensionadas representam um desafio especial, sobretudo os anéis triplos de átomos de carbono, os chamados ciclopropanos.
Tudo o que é preciso é luz e um catalisador: a transformação, sem produção de resíduos, de uma matéria-prima renovável — que não concorre com a produção alimentar — em matérias-primas valiosas para a síntese de princípios ativos.
AI-generated imageThomas J. Tiefel
Os métodos de síntese tradicionais apresentam desvantagens significativas: para introduzir a energia necessária no sistema, é necessário recorrer a produtos químicos explosivos, como os compostos diazoicos, ou a reagentes fortemente redutores. Isto não só conduz a riscos de segurança, como também gera quantidades consideráveis de resíduos. Uma equipa liderada pelo professor Oliver Reiser, da Universidade de Regensburg, apresenta agora uma alternativa mais suave e que poupa recursos: em vez de reagentes perigosos, o grupo de Regensburg recorre à luz. Esta funciona como um «reagente que não deixa vestígios», capaz de introduzir a energia necessária nas moléculas de forma direcionada.
Como os anéis de três membros, ao contrário dos de quatro, não podem ser produzidos exclusivamente através da utilização de energia luminosa, os investigadores recorreram a um artifício: um produto intermédio serve como reservatório de energia. Numa primeira etapa, a luz incidente é absorvida diretamente por um dos reagentes, por exemplo, o anisaldeído (um componente dos óleos essenciais), que pode então reagir com o furano. O furano é uma matéria-prima renovável, obtida a partir de subprodutos da produção agrícola de alimentos. O produto intermédio oxetano resultante (um anel de quatro membros) armazena a energia luminosa sob a forma de tensão no anel.
Numa etapa subsequente, esta tensão é utilizada de forma específica para uma reação de rearranjo inovadora. O resultado é um anel de ciclopropano funcionalizado, muito procurado na química farmacêutica. Toda a sequência decorre com perfeita economia atómica: ou seja, não são eliminados quaisquer átomos como resíduos. O método combina, assim, a utilização de matérias-primas sustentáveis com a síntese ecológica de componentes ativos complexos. A equipa de investigadores conseguiu melhorar significativamente as sínteses industriais de princípios ativos em parâmetros decisivos, como o número de etapas de síntese, o rendimento total e as quantidades de resíduos.
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