Novo método de síntese de housane para o desenvolvimento de materiais e medicamentos
Químicos sintetizam moléculas anelares de alta resistência através de fotocatálise
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Quando se desenvolvem novos medicamentos, há uma coisa que é particularmente importante: encontrar e produzir as moléculas certas que podem ser utilizadas como ingredientes activos. Os elementos-chave de alguns medicamentos, como a penicilina, são pequenas moléculas em forma de anel tri ou quadripartido. Uma equipa liderada pelo Prof. Frank Glorius do Instituto de Química Orgânica da Universidade de Münster desenvolveu agora um método para converter eficientemente materiais básicos facilmente disponíveis em moléculas anelares pequenas e de alta qualidade. O produto tem uma estrutura que faz lembrar o desenho de uma casa, daí o seu nome "housane". A reação é desencadeada por um fotocatalisador que transfere a energia da luz para as moléculas para permitir a conversão.
As pequenas moléculas em anel estão sob forte tensão, semelhante a um ramo dobrado. A libertação da tensão pode conduzir a reacções a jusante, permitindo assim um acesso eficiente a produtos valiosos. No entanto, as moléculas de alta tensão são difíceis de produzir. Os métodos anteriores para produzir housane requerem frequentemente condições "duras", tais como temperaturas elevadas, e não funcionam com muitos átomos ou grupos de átomos adicionais, conhecidos como grupos funcionais, nas moléculas de partida. No entanto, são precisamente estes grupos funcionais que são cruciais para as propriedades de uma molécula.
A equipa utilizou certos hidrocarbonetos (1,4-dienos) como material de partida. Estes sofrem normalmente reacções secundárias indesejáveis quando expostos à luz. No entanto, os investigadores conseguiram suprimir estas vias de reação desviantes, adaptando as cadeias laterais das moléculas no material de partida. Isto tornou o processo mais ordenado e previsível. Além disso, quando estas reacções laterais são suprimidas, os materiais de base podem "fechar-se" numa estrutura em anel para aumentar a tensão. Este processo é normalmente difícil de realizar porque é energeticamente "ascendente" e requer um impulso adicional. A fotocatálise fornece a energia necessária", explica Frank Glorius. As análises assistidas por computador ajudaram a equipa a compreender o funcionamento da reação.
O novo método torna possível produzir housane de forma fácil e eficiente e alarga as possibilidades de utilização do esqueleto de alta resistência para construir moléculas complexas. Os investigadores esperam que o seu trabalho beneficie tanto a investigação fundamental como as aplicações práticas, incluindo o fabrico de medicamentos e o desenvolvimento de materiais.
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