Nuevo método de síntesis de housano para el desarrollo de materiales y fármacos
Químicos sintetizan moléculas de anillo de alta resistencia mediante fotocatálisis
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A la hora de desarrollar nuevos medicamentos, hay algo especialmente importante: encontrar y producir las moléculas adecuadas que puedan utilizarse como principios activos. Los elementos clave de algunos fármacos, como la penicilina, son pequeñas moléculas anulares tri o cuatripartitas. Un equipo dirigido por el profesor Frank Glorius, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha desarrollado ahora un método para convertir eficazmente materiales básicos fácilmente disponibles en esas pequeñas moléculas anulares de alta calidad. El producto tiene una estructura que recuerda al dibujo lineal de una casa, de ahí su nombre "housane". La reacción se desencadena mediante un fotocatalizador que transfiere energía luminosa a las moléculas para permitir la conversión.
Las pequeñas moléculas anulares están sometidas a una fuerte tensión similar a la de una rama doblada. La liberación de la tensión puede impulsar reacciones posteriores, permitiendo así un acceso eficaz a productos valiosos. Sin embargo, las moléculas de alta tensión son difíciles de producir. Los métodos anteriores para producir housano suelen requerir condiciones "duras", como altas temperaturas, y no funcionan con muchos átomos o grupos de átomos adicionales, conocidos como grupos funcionales, en las moléculas de partida. Sin embargo, son precisamente estos grupos funcionales los que resultan cruciales para las propiedades de una molécula.
El equipo utilizó ciertos hidrocarburos (1,4-dienos) como material de partida. Estos normalmente sufren reacciones secundarias indeseables cuando se exponen a la luz. Sin embargo, los investigadores consiguieron suprimir estas vías de reacción desviadas adaptando las cadenas laterales de las moléculas del material de partida. De este modo, el proceso resultó más ordenado y predecible. Además, cuando se suprimen estas reacciones laterales, los materiales de partida pueden "cerrarse" en una estructura de anillo para acumular tensión. "Este proceso es normalmente difícil de conseguir porque es energéticamente 'cuesta arriba' y requiere un impulso adicional. La fotocatálisis proporciona la energía necesaria", explica Frank Glorius. Los análisis asistidos por ordenador ayudaron al equipo a entender cómo funciona la reacción.
El nuevo método permite producir housano con facilidad y eficacia, y amplía las posibilidades de cómo puede utilizarse el esqueleto de alta resistencia para construir moléculas complejas". Los investigadores esperan que su trabajo beneficie tanto a la investigación básica como a aplicaciones prácticas, como la fabricación de fármacos y el desarrollo de materiales.
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