Meine Merkliste
my.bionity.com  
Login  

Vancomycin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Vancomycin
IUPAC-Name
Summenformel C66H75Cl2N9O24
CAS-Nummer 1404-90-6
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 1449,25 g/mol
Schmelzpunkt
Siedepunkt

Vancomycin ist ein Antibiotikum aus der Wirkstoffgruppe der Glykopeptid-Antibiotika. Vancomycin wurde bereits in den 1950er Jahren aus Kulturen von Amycolatopsis orientalis gewonnen, aber erst um 1980 als wirksame Alternative gegen multiresistente Staphylokokken eingesetzt. Staphylokokken kommen neben den Enterokokken häufig in Krankenhäusern als Verursacher von nosokomialen Infektionen vor.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Vancomycin hemmt den Aufbau der Bakterien-Zellwand, indem es mit dem transmembranalen Auswärtstransport der Zellwandbausteine interferiert. Vancomycin hemmt die Lösung des Zellwandbausteins von dem Phospholipidcarrier, der für den Transport durch die Zytoplasmamembran zuständig ist. Da Bakterien eine relativ hohe osmotische Teilchenkonzentration enthalten, kommt es, wenn die Zellwand zerstört ist, zu einem Wassereinstrom und das Bakterium platzt.

Anwendung als Reserveantibiotikum

Die Anwendung von Vancomycin erfolgt in Form von intravenösen Infusionen oder Injektionen zur Behandlung von schweren Infektionen, die durch grampositive Erreger verursacht werden, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Vancomycin galt lange als letzte Hoffnung zur Behandlung von lebensbedrohlichen Infektionen durch grampositive kugelförmige Bakterien (Kokken), als sogenanntes Reserveantibiotikum. Diese Hoffnung endete 1987, als vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) in den Krankenhäusern erschienen. Vancomycinresistenz ist zum Teil auf die Expression einer alternativen D-Alanin:D-Alanin-Ligase zurückzuführen. Dieses alternative Enzym ligiert D-Lactat anstelle von D-Alanin, was zu einem (-OH)- anstelle eines (-NH2)-Terminus führt. Dadurch wird die Bindung von Vancomycin verhindert und die Quervernetzung des Mureins über eine Depsipeptidbindung ermöglicht. Eine andere Art der Resistenzbildung ist die Expression einer D-Ala:D-Ser-Ligase anstelle der D-Ala:D-Ala-Ligase.
Seit einigen Jahren gilt nun Linezolid als Reserveantibiotikum (Last line of defense).

Weitere Verwendung

Vancomycin wirkt sehr gut bei antibiotikaassoziierter pseudomembranöser Enterocolitis. Das nicht resorbierbare Antibiotikum wird zu diesem Zweck oral verabreicht (alternativ wird das wesentlich billigere Metronidazol intravenös eingesetzt).

Fütterungspraxis

Der Wachstumsbeschleuniger Avoparcin, der strukturelle Ähnlichkeit mit Vancomycin hat, wurde bis 1997 in Deutschland verwendet. Er gilt daher als Auslöser für die Verbreitung Vancomycin-resistenter Enterokokken durch Nahrungsmittel.

Literatur

  • Constanze Wendt, Henning Rüden, Michael Edmond: Vancomycin-resistente Enterokokken: Epidemiologie, Risikofaktoren und Prävention. Deutsches Ärzteblatt (Köln) 95(25), S. A1604-A1611 (1998), ISSN 0012-1207
  • Dudley H. Williams, Ben Bardsley: Die Vancomycin-Antibiotika und der Kampf gegen resistente Bakterien. Angewandte Chemie 111(9), S. 1264-1286 (1999), ISSN 0044-8249
  • G. Schulze, W. Schott, G. Hildebrandt: Vancomycin-resistente Enterokokken - Krankenhausküche als Vektor? Bundesgesundheitsblatt 44(7), 732–737 (2001), ISSN 0007-5914
  • F. Dieber, G. Gorkiewicz, J. Kofer: Nachweis von Vancomycin-resistenten Enterokokken in der Tierproduktion der Steiermark. Arbeitstagung des Arbeitsgebietes Lebensmittelhygiene 44, S. 449–454 (2003), ISSN: keine
  • Brian K. Hubbard, Christopher T. Walsh: Der Aufbau von Vancomycin: so macht es die Natur. Angewandte Chemie 115(7), S. 752-789 (2003), ISSN 0044-8249
  • Hermann Feldmeier: Antibiotikaresistenz durch widernatürliche Fütterung. Naturwissenschaftliche Rundschau 57(11), S. 632–633 (2004), ISSN 0028-1050
  • A. Simon, N. Gröger, S. Engelhart, G. Molitor, M. Exner, U. Bode, G. Fleischhack: Vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) - Übersicht zu Bedeutung, Prävention und Management in der Pädiatrie. Hygiene und Medizin 29(7/8), S. 259 ff. (2004), ISSN 0172-3790
  • Witte W., Klare I. Werner G: Selective pressure by antibiotics as feed additives. Infection 27 (Suppl 2) (1999) S. 35-38
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Vancomycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.