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Rifampicin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Rifampicin
IUPAC-Name 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22
-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]
-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)
-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dion-21-acetat
Summenformel C43H58N4O12
CAS-Nummer 13292-46-1
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 822,94 g/mol
Schmelzpunkt 183 °C
Siedepunkt

Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Es wird unter den Handelsnamen Rifa®, Eremfat® vertrieben.

Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (z. B. Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.)

Wechselwirkung

Wie mit allen Medikamenten, die eine Enzyminduktion in der Leber auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), so wirkt auch Rifampicin für orale Kontrazeptiva (u. a. die "Pille") in ihrer Wirkung hemmend. Somit ist es nicht anzuraten, beide Medikamente gleichzeitig einzunehmen, sofern eine Schwangerschaft nicht gewollt ist. Fruchtschädigende Eigenschaften (Teratogen) sind bei Rifampicin nicht bekannt.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Rifampicin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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