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Methionin



Strukturformel
Allgemeines
Name Methionin
Abkürzung Met, M
Restname Methionyl-
essentiell ja
Andere Namen 2-Amino-4- methylmercaptobuttersäure, α-Amino-γ- methylmercaptobuttersäure, Acimetion
Summenformel C5H11NO2S
CAS-Nummer L-Methionin: 63-68-3
unspezifiziert: 7005-18-7
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 149,21 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,34 g/cm3
Schmelzpunkt thermische Zersetzung ab 271 °C
Siedepunkt nicht zutreffend
Dampfdruck Pa ( °C)
Löslichkeit mäßig in Wasser (48 g/L bei 20 °C)
Seitenkette lipophil
isoelektrischer Punkt 5,74
pK-Werte
bei 25 °C
pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,2
van-der-Waals-Volumen 124
Hydrophobizitätsgrad 1,9
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze

S: keine S-Sätze

MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methionin ist eine Aminosäure, die in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auftritt. Während D-Methionin in der Natur kaum vorkommt, ist L-Methionin Bestandteil der meisten Proteine.

Der Tagesbedarf des Menschen an dieser essentiellen Aminosäure liegt bei etwa 1 bis 2 Gramm.

Neben Cystein ist Methionin die einzige schwefelhaltige proteinogene Aminosäure. Durch die Thioethergruppe ist es weniger reaktiv als Cystein, dessen Schwefelatom sich in einer Sulfhydrylgruppe befindet.

Methionin ist im Stoffwechsel ein Lieferant von Methylgruppen (-CH3) z.B. für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Carnitin, Nukleinsäuren, Histidin, Taurin und Glutathion. Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosylmethionin (Abkürzung: AdoMet bzw. früher: SAM).

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Man findet es vor allem in Fisch (Lachs, Garnelen), Fleisch und Gemüse (Brokkoli, grüne Erbsen, Rosenkohl, Spinat), Ei, Vollkornbrot und Reis.

Biochemie

Methionin kann vom Menschen und vielen Tieren nicht synthetisiert werden, sondern muss mit der Nahrung aufgenommen werden. Im Rahmen der Translation wird aufgrund des einheitlichen Startcodons „AUG“ die Proteinbiosynthese immer mit Methionin gestartet, das somit die erste Aminosäure am N-Terminus in jedem entstehenden Protein aller lebenden Zellen ist. Später wird das erste Methionin aber häufig abgetrennt oder modifiziert, z.B. durch Acetylierung oder Formylierung (vorwiegend bei Bakterien) der Aminogruppe.

Nicht für die Proteinbiosynthese benötigtes Methionin kann durch Verknüpfung mit ATP zu S-Adenosylmethionin umgesetzt werden, einem wichtigen Methylgruppen-Donor in den meisten Organismuen. Nach Abgabe der Methylgruppe entsteht S-Adenosylhomocystein, das, nachdem der Adenosyl-Rest hydrolytisch abgespalten wurde, durch die Enzyme Cystathionin-Synthetase und Cysthationase mit Serin zu Homoserin und Cystein umgesetzt werden kann.

Zusätzlich besteht allerdings die Möglichkeit, Methionin aus Homocystein wieder zurückzugewinnen. Hierbei wird zunächst die obige Reaktionsfolge umgekehrt durchlaufen und dann in einem Vitamin B12-abhängigen Schritt eine Methylgruppe (z.B. von Tetrahydrofolsäure oder Betain) auf das S-Adenosylhomocystein übertragen, was dadurch wieder zu S-Adenosylmethionin umgesetzt wird, aus dem wiederum Methionin freigesetzt werden kann.

Chemische Synthese

Die industrielle Synthese geht von petrochemischen Rohstoffen aus, insbesondere Propen, Schwefel, Methan und Ammoniak. Nach gängigen Verfahren werden so die Zwischenprodukte HCN (Blausäure), Acrolein und Methylmercaptan dargestellt, deren sukzessive Verknüpfung die Aminosäure ergibt.

Medizinische Anwendung

Methionin (z.B. Acimol mit pH-Teststreifen) wird zur Vorbeugung von Harnweginfektionen eingesetzt. Durch die Einnahme von Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich, was vor bakterieller Besiedlung schützen soll. Die Wirkung von Methionin bei Harnwegsinfekten wird von Ärzten und Urologen in letzter Zeit kritisch betrachtet, denn Bakterien und Pilze finden in saurem Milieu beste Lebens- und Vermehrungsbedingungen. Daher ist es fraglich, ob man den Urin ansäuern sollte. Die entsprechenden Leitlinien sehen dies aber weniger kritisch und Studien können die Zweifel an der Ansäuerung auch nicht bestätigen.

Durch die Ansäuerung des Harns bei Methionineinnahme wird auch die Bildung von Nierensteinen verhindert.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methionin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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