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Ibotensäure



Strukturformel
Allgemeines
Name α-Amino-3-hydroxy-
5-isoxazolessigsäure
Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 151 °C
Löslichkeit

gut in Alkohol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine psychoaktive, nicht-proteinogene Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Ihre physiologische Wirkung ist eher schwach und zeichnet sich hauptsächlich durch Unwohlsein aus. Bei höheren Temperaturen sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

 
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