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Ganciclovir



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Ganciclovir
IUPAC-Name 2-[(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-yl)- methoxy]-propan-1,3-diol
Summenformel C9H13N5O4
CAS-Nummer 82410-32-0
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 255,231 g/mol
Schmelzpunkt 250 °C
Siedepunkt

Ganciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpesviren eingesetzt.

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Inhaltsverzeichnis

Chemie

Ganciclovir ist strukturell verwandt mit Aciclovir und Penciclovir.

Anwendung

Ganciclovir wird zur Behandlung einer lebensbedrohenden oder das Augenlicht gefährdenden Cytomegalie-Infektion bei Patienten mit Immunschwäche und zur Prophylaxe von Zytomegalievirus-Erkrankungen bei Transplantations-Patienten eingesetzt. Die Verabreichung darf nur durch einen mit dem Wirkstoff vertrauten Arzt in besonders geeigneten Einrichtungen erfolgen.

Experimentell wird es auch zur Gentherapie maligner Entartungen verwendet.

Wirkungsweise

Ganciclovir wirkt zwar gegen alle den Menschen befallende Herpes-Viren, vornehmlich aber gegen das Zytomegalievirus (ZMV). In infizierten Zellen wird es durch virale Kinasen zunächst zum Monophosphat, danach durch zelluläre Kinasen zum 5'-Triphosphat phosphoryliert. Besonders in virenbefallenen Zellen wird es zunächst von der zelleigenen Guaninkinase in Ganciclovir-Triphosphat umgewandelt, um als synthetisches Nukleosid-Analogon in die virale DNA eingebaut zu werden, wobei dies zum Kettenabbruch führt, indem die virale Polymerase eine Base nach Einbau des Ganciclovir die Kettenverlängerung abbricht.

Verabreichung und Pharmakokinetik

Da seine orale Bioverfügbarkeit unter 5 % liegt, wird es für gewöhnlich in zwei Einzeldosen von je 5 mg pro kg Körpergewicht in zwölfstündigem Abstand als Infusion verabreicht. Mit einem pH von 11 ist die Lösung stark alkalisch, sodass die Infusion langsam über eine große Vene erfolgen muss. Aus dem selben Grund sind auch Fehlinfusionen (in eine Arterie, die Subkutis oder die Muskulatur) zu vermeiden.

Bei Patienten wurden nach einer Infusionsdauer von 60 Minuten mittlere Plasmakonzentrationen von etwa 6 mg/l erzielt. Die Substanz wird hauptsächlich unverändert über die Nieren ausgeschieden, wobei die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion etwa 1,5 bis 3 Stunden beträgt. Eine Dosisanpassung bei eingeschränkter Kreatinin-Clearance muss erfolgen.

Als orale Verarbreichung wird dreimal 1 g täglich mit den Mahlzeiten eingenommen; topische Anwendungen in Gel-Form im Bereich der Augen sind in Entwicklung.

Unerwünschte Wirkungen

Nachdem Ganciclovir deutlich höhere toxische Eigenschaften als beispielsweise Aciclovir aufweist, ist mit hohen Nebenwirkungsraten zu rechnen:

  • bis zu 50 % der Behandelten entwickeln eine Neutropenie mit einer Zellzahl unter 1000 Neutrophilen/µl; [1]
  • etwa 20 % entwickeln eine Thrombozytopenie mit weniger als 50000 Thrombozyten/µl
  • bei 1 bis 10 % der Behandelten kann es zu folgenden Problemen kommen: Anämie, Eosinophilie, Erhöhung der Transaminasen oder der Harnstoff- und Kreatinin-Konzentrationen im Plasma; zentralnervöse Begleiterscheinungen wie Schwindel, Kopfschmerzen, Halluzinationen, Krämpfe; Symptome im Bereich des Magen-Darm-Trakts (Übelkeit, Erbrechen und Diarrhö); Hauterscheinungen.

Handelsnamen

  • Cymevene®

Quellen

  1. Crashkurs Antivirale und Antiparasitäre Therapie; Christoph Wenisch, 2005
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ganciclovir aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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