Furocumarine

Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Angelika (Engelwurz), außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u.a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine.

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Das Grundgerüst der Furocumarine besteht aus einem Benzolring, an den je ein Furanring und ein α,β-ungesättigter Lactonring ankondensiert sind. Bekannte Furocumarine sind Xanthotoxin, Psoralen und Bergapten.

Wie alle α,β-ungesättigten Verbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus (Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen Organismus auf dreierlei Weise:

• Photosensibilisierend/Phototoxisch: Gelangen Furocumarine auf die Haut und werden anschließend dem Sonnenlicht ausgesetzt, kommt es je nach Schwere zu verbrennungsähnlichen Symptomen (Hautrötung, Schwellung, Blasenbildung, Läsionen, Photopigmentierung, Narbenbildung). Siehe auch Berloque-Dermatitis, Photodermatitis.
• Allergieauslösend: Photoaktivierte Furocumarine reagieren mit den Eiweißen der Haut und wirken als Haptene allergen.
• Krebserregend: Furocumarine bilden kovalente Verbindungen mit den Pyrimidinbasen der DNA, vernetzen so die DNA-Doppelstränge irreversibel miteinander und wirken dadurch krebserregend.

In der Medizin werden Furocumarine wie Bergapten, Xanthotoxin oder Trimethylpsoralen zur Behandlung von Psoriasis im Rahmen der Phototherapie und Photochemotherapie eingesetzt.

Siehe auch: Cumarin