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Chitin



Strukturformel
Allgemeines
Name Chitin
Summenformel (C8H13NO5)n
CAS-Nummer 1398-61-4
Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

in Wasser und organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich, mäßige bis geringe Löslichkeit in wasserfreier Ameisensäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chitin ist einer der Hauptbestandteile der Zellwand von Pilzen und des Exoskeletts von Arthropoden (Krebse, Insekten, Tausendfüßer, Spinnentiere) und einiger anderer Tiere. Chitin ist ein Polysaccharid, das aus Acetylglucosamin-Einheiten aufgebaut ist (präzise: 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose, kurz: N-Acetyl-D-glucosamin, Abkürzung: GlcNAc). Die Acetylglucosamin-Einheiten sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen verknüpft - dies ist die gleiche Bindungsart wie die der Glucosemoleküle in Cellulose.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Chitin kann also als Abart der Cellulose aufgefasst werden, bei der die Hydroxylgruppen in Position 2 der Monomereinheiten durch Acetamido-Gruppen ersetzt wurde. Dadurch wird eine stärkere Wasserstoffbrückenbindung zwischen angrenzenden Polymeren erreicht, die Chitin härter und stabiler als Cellulose macht. Natürliches Chitin ist jedoch meist kein einheitliches Polymer, sondern eine Mischung statistischer Copolymere aus D-Glucosamin (GlcN) und N-Acetyl-D-glucosamin (GlcNAc), das heißt, nicht jede Aminogruppe ist acetyliert. Der Grad der Acetylierung bestimmt seine Eigenschaften zusätzlich zum Polymerisationsgrad (Kettenlänge) und der Kettenfaltung. Der Übergang zum Chitosan, welches deutlich weniger (im Idealfall gar keine) Acetylgruppen trägt, ist daher fließend. Ist der Acetylierungsgrad höher als 50%, so spricht man meist von Chitin, liegt er darunter, ist es Chitosan.

Entgegen der landläufigen Meinung ist aber nicht Chitin dafür verantwortlich, dass ein Insektenpanzer hart ist. Chitin ist für dessen Weichheit und Biegsamkeit verantwortlich. Erst im Zusammenspiel mit dem Strukturprotein Sklerotin wird die Cuticula hart und stabil.

Chitin ist das zweithäufigste Biopolymer nach der Cellulose. Der Weltvorrat wird auf 106 bis 107 Tonnen geschätzt. Den Hauptanteil machen dabei die Kleinkrebse des Zooplanktons (Krill) aus.

Chitin von aquatisch lebenden Gliedertieren und Pilzen wird u.a. von Vibrio cholerae, dem Choleraerreger, abgebaut. Unzureichend gekochte Krabben oder Krebse können deshalb ein Gesundheitsrisiko darstellen.

Wirkstoffe, die die Chitinsynthese hemmen werden als Chitininhibitoren bezeichnet und werden zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen eingesetzt.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Chitin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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