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Resveratrol



Strukturformel
Allgemeines
Name Resveratrol
Andere Namen
  • trans-3,5,4'-Trihydroxystilben
  • 3,4',5-Stilbentriol
  • trans-Resveratrol
  • (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
Summenformel C14H12O3
CAS-Nummer 501-36-0
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

 Resveratrol ist ein sowohl in Alkohol und Öl als auch in Wasser lösliches Antioxidans, das zu den Polyphenolen gehört und 1963 erstmals in Knöterich-Pflanzen (Polygonum cuspidatum) isoliert und identifiziert wurde.1976 gelang der Nachweis in Weintrauben.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Das in der Strukturformel dargestellte trans-Resveratrol hat einen Schmelzpunkt von 260°C und einen Siedepunkt von 489°C.

In-vitro-Versuche haben Hinweise auf eine mögliche Wirksamkeit gegen Krebszellen erbracht. Versuche am lebenden Organismus stehen jedoch noch aus. Andere Studien haben positive Effekte der Substanz bei Krankheiten wie Arteriosklerose, Herzkrankheiten, Arthritis und manchen Autoimmunkrankheiten zeigen können.

Resveratrol findet sich in einer Anzahl von Pflanzen bzw. pflanzlichen Lebensmitteln, vor allem in Weintrauben, Himbeeren, Maulbeeren und Erdnüssen. Im Rahmen eines Screening-Programmes des National Cancer Institute, bei dem mehrere tausend Pflanzen auf antikanzerogene Inhaltsstoffe untersucht wurden, hat man Resveratrol in 72 Pflanzenarten gefunden. Besonders vorherrschend ist es in der Haut von roten Weintrauben. In frischem weißen Traubensaft hat man bis zu 200 µg/l, in frischem roten bis zu 1100 µg/l der Substanz nachweisen können. In Rotwein ist die Konzentration wesentlich höher und liegt bei ca. 30 bis 50 mg/l. Weißwein und Rosé enthalten niedrigere Konzentrationen an Resveratrol.

Meist wird nur von "dem" Resveratrol gesprochen, auch wenn es in der Natur in verschiedenen Isomeren vorkommt: trans- und cis-Resveratrol, sowie deren jeweilige Glucoside, die auch als Piceide bezeichnet werden. Dabei sind die trans-Formen die in der Natur am weitaus häufigsten.

Die Aufgabe des Resveratrols in der Natur ist, die Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen zu schützen. So wird es von den Rebstöcken hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis gebildet. Stress, wie beispielsweise ultraviolettes Licht, führt ebenfalls zu erhöhter Resveratrolbildung.

Mittlerweile kann man Resveratrol-Präparate in den USA als Nahrungsergänzungsmittel im freien Verkauf erwerben. Auch in Deutschland ist es über bestimmte Internetshops erhältlich.

Wirkung

  • Resveratrol fördert, genauso wie eine kalorienarme Diät, die Expression der Sirtuin-Gene wie SIRT1. Dadurch wurde bei verschiedenen Versuchstieren eine lebensverlängernde, Anti-Aging-Wirkung beobachtet. [1]
  • In einer Tierversuchsstudie bekamen Mäuse eine besonders fettreiche Diät. Die gleichzeitige Gabe von Resveratrol verringerte dabei deutlich die Gewichtszunahme. Unter besonders hohen Resveratrol Dosen konnte eine Verdoppelung der Ausdauerleistung beobachtet werden.[1]
  • Resveratrol hilft bei der Abtötung von Krebszellen, indem es hemmend auf ein Protein einwirkt, welches für das Überleben von Krebszellen entscheidend ist. Dieses als "NF-κB" (Nukleärer Faktor kappa B) bezeichnete Schlüsselprotein findet sich in den Kernen aller Zellen. Dort ist es verantwortlich für die Aktivierung von Genen, die für das Überleben der Zellen verantwortlich sind. Resveratrol wirkt so auf NF-kB-Moleküle ein, dass diese ihre überlebensfördernde Wirkung nicht mehr entfalten können. Dies wiederum leitet bei den betroffenen Krebszellen einen Apoptose genannten Selbstzerstörungsmechanismus ein. Forscher hoffen, dass der Einsatz von NF-kB-Inhibitoren wie Resveratrol die Wirksamkeit bereits etablierter Therapieansätze gegen Krebs deutlich steigern kann. Allerdings könnte die Wasserunlöslichkeit von Resveratrol noch ein Problem darstellen: Möglicherweise kann es vom Körper nicht in ausreichender Menge resorbiert werden und so seine Wirkung gegen Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen nicht ausreichend entfalten. Aktuelle Studien zeigen, dass die Granatapfel-Polyphenole eine vergleichbare Wirkung haben, wobei die antioxidative Wirkung um ein Vielfaches höher liegt und im Vergleich zu Resveratrol sehr gut resorbiert wird.
  • Darüber hinaus spielt die Aktivierung von NF-kB eine Rolle im Krankheitsverlauf der Multiplen Sklerose, so dass NF-kB-Inhibitoren in Zukunft auch hier eine mögliche Therapeutische Option darstellen. [2]

Quellen

  1. Spektrum der Wissenschaft, Oktober 2006, ab Seite 34.

Literatur

  • The EMBO Journal, Vol. 23. 2004, No. 12, S. 2369-2380
  • Science (275,1997,218)
  • Der Spiegel Nr. 50 / 11.12.2006 ab S. 154 "Heilkraft des Hungerns"
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Resveratrol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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