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Piperin



Strukturformel
Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen

1-Piperoylpiperidin

Summenformel C17H19NO3
CAS-Nummer 94-62-2
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche monokline Prismen
Eigenschaften
Molare Masse 285,34 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte g·cm−3
Schmelzpunkt 127–132 °C
Dampfdruck

Pa (°C)

Löslichkeit

schwer löslich in Petrolether und Wasser (40 mg·l−1, 18 °C), gut löslich in Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol, Essigsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Umweltgefährlich
N
Umwelt-
gefährlich
[1]
R- und S-Sätze R: 21/22-51/53-62
S: 36/37-61
LD50

Maus, oral: 330 mg·kg−1
Ratte, oral: 514 mg·kg−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Synthese

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da es durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Wiki/Weblinks

  • Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer


Einzelnachweise

  1. http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8210/821036.pdf
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Piperin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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