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Essigsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäure
Andere Namen
  • Ethansäure
  • Methancarbonsäure
  • Methylcarbonsäure
  • Acetylsäure (veraltet)
  • Eisessig (nur für konzentrierte Essigsäure)
  • acidum aceticum (lateinisch)
  • Ethoxylsäure
  • Acetoxylsäure
  • Holzsäure (eher ein Begriff für Alchimisten als für Chemiker)
  • Methylameisensäure
Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 64-19-7
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,05 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 17 °C [1]
Siedepunkt 118 °C [1]
Dampfdruck

16 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

4,75

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
Ätzend
C
Ätzend
R- und S-Sätze R: 10-35
S: (1/2-)23-26-45
MAK

nicht festgelegt [1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−483,52 kJ·mol−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäure, nach IUPAC-Regelung Ethansäure, ist eine farblose, flüssige, ätzende, typisch nach Essig riechende Carbonsäure. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E260. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden trivial nur Essig und konzentrierte Essigsäure Eisessig genannt. Der lateinische Name für Essigsäure ist Acidum aceticum. Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. In der Biochemie wird der Begriff Acetat dem der Essigsäure vorgezogen, da Essigsäure unter physiologischen Bedingungen größtenteils deprotoniert als Acetat-Anion (CH3COO) vorliegt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Klassische biologische Herstellung

Die klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können z. B. Wein, Bier oder Malz sein. Haushaltsessig besteht aus Gärungsessig oder verdünntem synthetischen Essig und enthält 5 % Essigsäure. Essigessenz ist eine 25 %ige synthetische Essigsäurelösung in Wasser, riecht stark stechend und darf nur verdünnt in Speisen verwendet werden.

Großtechnische chemische Herstellung

Die bedeutendste industrielle Synthese für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck (Monsanto-Prozess).

CH3OH + CO → CH3COOH


Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung von Mn(OAc)2 als Katalysator oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Technisch werden auch noch die Luftoxidation von n-Butan bei etwa 180 °C und 85 bar sowie die katalytische Oxidation von Leichtbenzin genutzt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Beim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wassermolekül übertragen. Die dabei gebildeten Oxonium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen.

Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 °C). Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass Dimere aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der „erhöhten“ Siedetemperatur.

Chemische Eigenschaften

Essigsäure oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeetwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium, Zink oder Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf.

Mit Kupfer reagiert die Essigsäure in Gegenwart von Sauerstoff (Luft) zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitsschädlichen Salz, das besser unter dem Namen „Grünspan“ bekannt ist.

Essigsäure reagiert mit Ethanol säurekatalysiert zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erhält man Essigsäureamylester, einen stark riechenden Ester. Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff des Aspirins.

Essigsäure reagiert bei 800 °C unter Dehydratisierung zu Essigsäureanhydrid.

Essigsäure wird in verdünnter Form auch zum Kalklösen verwendet (siehe Essig). Die Reaktionsgleichung sieht folgendermaßen aus:

\mathrm{2\; CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow Ca^{2+} \; (aq) + 2 \; CH_3COO^- \; (aq) + CO_2 + H_2O}

Thermodynamische Eigenschaften

Die Standardentropie der Flüssigkeit bei einem Bar (S0l, 1 bar) beträgt 158,0 J·mol−1·K−1, die des Feststoffes (S0s) 282,84 J·mol−1·K−1.

Verwendung

 

Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Essigsäure und ihre Salze Kaliumacetat (E 261), Natriumacetat (E 262) und Calciumacetat (E 263) werden als Säuerungsmittel für Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5–3 % Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen, Konserven, verschiedenste Marinaden, Feinkostsalaten, Mayonnaisen, Salatsoßen zusammen mit Sorbinsäure (E 200) oder Benzoesäure (E 210) und für das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet.

Der bakterizide Effekt der Essigsäure besteht darin, dass durch den veränderten pH-Wert physiologische Prozesse unterbunden werden und auch Eiweiße denaturieren.

Essigsäure wird außerdem bei der Produktion von Kosmetikartikel (Cremen, Seifen) eingesetzt.

Salze der Essigsäure (Acetate)

Die Salze oder Ester der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. Es sind zumeist farblose kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Anion (CH3COO) enthalten.

 

Beispiele für salzartige Acetate sind Natriumacetat (NaCH3COO), Kaliumacetat (KCH3COO) oder Blei(II)-acetat (Pb(CH3COO)2).

Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden oder Metalloxiden:

\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}
Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser.
\mathrm{2 \; CH_3COOH + PbO \rightarrow Pb(CH_3COO)_2 + H_2O}
Essigsäure und Blei(II)-oxid ergeben Bleiacetat und Wasser.

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H+) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

\mathrm{CH_3COO^- + HSO_4^-  \rightarrow CH_3COOH + SO_4^{2-} }
Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

Die Essigsäureester enthalten als Säurerest den Acetylrest. Der bekannteste dieser Ester ist der Essigsäureethylester. Organische Acetate erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R-OH):

\mathrm{CH_3COOH + R \! - \! OH \rightarrow CH_3COOR + H_2O}
Essigsäure und Alkohol reagieren zu einem Essigsäureester und Wasser.

Quellen

  1. a b c d e f g BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 9. Aug. 2007
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Essigsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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