Piperidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperidin
Andere Namen	Hexahydropyridin, Pentamethylenimin, Azinan
Summenformel	C5H11N
CAS-Nummer	110-89-4
Kurzbeschreibung	farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	85,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3
Schmelzpunkt	−10 °C
Siedepunkt	106 °C
Dampfdruck	34 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig F Leichtent- zündlich R- und S-Sätze R: 11-23/24-34 S: (1/2-)16-26-27-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperidin (systematischer Name nach Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur: Azinan, UN-Nummer: 2401) ist eine farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.

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Historische Informationen

Piperidin wurde 1819 erstmals durch Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen

Piperidin kommt in kleinen Mengen im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vor.

Synthese

Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.

Reaktionsverhalten

Piperidin ist eine Base (pK_s = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Verwendung

Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.