Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid

Strukturformel

Allgemeines
Name	Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid
Andere Namen	IPTG
Summenformel	C₉H₁₈O₅S
CAS-Nummer	367-93-1
PubChem-Nummer	656894
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	238,302 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- g/cm³
Schmelzpunkt	105 °C
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
opt. Drehwinkel	-28,6° (589 nm; 20°C; 0,82 g/ 100 mL H₂O)
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: ? S: ?
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (IPTG) ist ein künstlicher Induktor des Lactose-Operons in Escherichia coli.

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Eigenschaften

IPTG wirkt als Aktivator des lac-Operons indem es an den Repressor LacR bindet und damit dessen Wechselwirkung mit dem Operator inhibiert. Im Gegensatz zur Lactose wird IPTG nicht im natürlichen Metabolismus von Bakterien umgesetzt, seine Konzentration bleibt deshalb während eines Versuchs konstant und das Gen bleibt aktiv.

Verwendung

IPTG wird in der Molekularbiologie dazu benutzt, rekombinante Proteine durch Expression von klonierten Genen herzustellen. Das gewünschte Gen befindet sich dabei auf einem Plasmid, womit die Bakterien transformiert werden. Damit das Gen auch aktiviert und in Protein umgesetzt wird (Translation), muss ein Operon aktiv sein.

Literatur

Sambrook, J.; Maniatis, T.; Russel, D.W.: Molecular cloning: a laboratory manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press; 3rd edition (2001) ISBN 0-8796-9577-3

Kategorien: Glykosid | Biochemische Nachweisreaktion