Meine Merkliste
my.bionity.com  
Login  

Fluorouracil



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Fluorouracil
Andere Namen
  • 5-Fluoruracil
  • 5-FU
  • 5-Fluor-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C4H3FN2O2
CAS-Nummer 51-21-8
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Zytostatikum

ATC-Code L01BC02
Fertigpräparate
  • Neofluor®
  • Onkofluor®
  • Ribofluor®
  • Verrumal®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 130,077 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 283 °C Zersetzung[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (11,1 g/l bei 22 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
[2]
R- und S-Sätze R: 22 [2]
S: 36 [2]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 18,9 mg/kg (Kaninchen, peroral) [1]
  • 15 mg/kg (Kaninchen, i.v.) [1]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorouracil (INN), auch 5-Fluoruracil (5-FU), ist ein Analogon der Nukleinbase Uracil und ein Arzneistoff, welcher als Zytostatikum in der Chemotherapie, vor allem beim kolorektalen Karzinom und bei Brustkrebs verwendet wird. 5-FU wurde 1962 von der Pharmafirma Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

5-Fluoruracil findet auch Anwendung als Warzen-Therapeutikum (Verrumal®).

Pharmakologie

Es ist ein Antimetabolit, es wird bei der Zellteilung aufgrund der Strukturähnlichkeit mit den Pyrimidinbasen Cytosin und Thymin statt dieser in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA ist nicht funktionsfähig. 5-FU hemmt über komplexe Mechanismen die RNA- und DNA-Synthese darüber hinaus auf verschiedenen Ebenen. So hemmt 5-FU die Thymidylat-Synthetase und somit die Methylierung der Deoxyuridyl-Säure zu Thymidyl-Säure, die für die Bereitstellung der Pyrimidine für die DNA-Synthese notwendig ist.

Die Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Schleimhautentzündungen, Knochenmarkschädigung) können beträchtlich sein (siehe Abschnitt Nebenwirkungen im Artikel Zytostatikum).

Durch Tetrahydrofolsäure bzw. Folinsäure wird die Wirkung von 5-FU verstärkt, man nutzt diesen Effekt für Kombinationstherapien. Eine Wirkungsverstärkung bewirkt auch Interferon-α.

Einzelnachweise

  1. a b c d Fluorouracil bei ChemIDplus
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Fluorouracil – Sigma-Aldrich 11.12.2007

Siehe auch

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fluorouracil aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.