Meine Merkliste
my.bionity.com  
Login  

Erythromycin



Steckbrief
Name (INN) Erythromycin
Wirkungsgruppe

Makrolid-Antibiotikum

Handelsnamen

Erythromycin®, Ery-...® Infectomycin®, Paediathrocin®, Sanasepton®, Zineryt®, Inderm®, Stiemycine®

Klassifikation
ATC-Code J01FA01
CAS-Nummer 114-07-8
Verschreibungspflichtig: Verschreibungspflichtig

Ähnliche Arzneistoffe suchen

Fachinformation (Erythromycin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 6-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl- oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy- 4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl- oxan-2-yl)-oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl- 1-oxacyclotetradecan-2,10-dion
Summenformel C37H67NO13
Molare Masse 733.93 g·mol−1

Erythromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum mit einem weiten Spektrum gegen grampositive Keime (Streptokokken, Staphylokokken) und Anaerobier (P. acnes, Corynebacterien). Bei Erythromycin handelt es sich um die Leitsubstanz der Makrolidantibiotika, welche am häufigsten eingesetzt wird. Die Substanz ist gut verträglich und insbesondere bei der Akne papulopustulosa wirksam.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

1949 schickte Abelardo Aguilar, ein philippinischer Wissenschaftler, Bodenproben aus der Provinz Iloilo an seinen Arbeitgeber Lilly. Dort isolierte eine Arbeitsgruppe unter J. M. McGuire Erythromycin als Stoffwechselprodukt von Streptomyces erythreus (heute Saccharopolyspora erythraea). Seit 1952 als Ilosone® vermarktet erhielt Lilly 1953 das U.S. Patent 2,653,899 für diese Verbindung. Die Totalsynthese des Erythromycins gelang Robert B. Woodward et al. 1981.

Klinische Angaben

Die Behandlung mit dem Wirkstoff Erythromycin erfolgt in der Regel aber nicht sehr lang (wenige Wochen), denn entweder ist die Kur erfolgreich oder die Erreger sind nach dieser Zeit resistent. In beiden Fällen ist die weitere Behandlung natürlich nicht sinnvoll.

Erythromycin ist nicht säurestabil und wird daher in Form von magensaftresistenten Tabletten gegeben, kann aber auch in Form von Tupflösung oder Salben (z. B. zur lokalen Anwendung bei Akne) verabreicht werden. Eine weitere Möglichkeit, Erythromycin magensäureresistent zu machen, besteht in einer chemischen Veränderung des Wirkstoffs. Dazu wird der Wirkstoff verestert, wobei dessen Wirkung nicht beeinflusst wird.

Das Wirkungsspektrum von Erythromycin ist mit dem Wirkungsspektrum von einigen Penicillinen vergleichbar, wodurch sich ähnliche Anwendungsgebiete ergeben. Daher kann Erythromycin eingesetzt werden, wenn Allergien gegen β-Lactam-Antibiotika bestehen oder wenn Resistenzen deren Anwendung verhindern.

Erythromycin ist ein Hemmstoff des Cytochroms CYP3A4.[1] Somit ist die Biotransformation von Medikamenten, bei denen dieses Enzym beteiligt ist, z. B. Ciclosporin, Diazepam, Lidocain, Warfarin u. v. a., beeinträchtigt, was zur Wirkstoffakkumulation und zur Verstärkung von Haupt- und Nebenwirkungen führt.[2]

Wirkungsmechanismus

Erythromycin hemmt den durch den Elongationsfaktor "EF-G" katalysierten Vorgang der Translokation bei der Translation. "EF-G" hat dabei die Funktion einer GTP-ase, bewirkt also den Zerfall von GTP in GDP+Pi. Die dabei frei werdende Energie wird genutzt, um die „leeren“ t-RNA-Moleküle aus dem Ribosom zu lösen und so dessen Fortbewegung zu ermöglichen. Ein Fehlen des Elongationsfaktors verhindert die Proteinsynthese.

abgeleitete Verbindungen

    • Erythromycin ethylsuccinat, CAS-RN [41342-53-4]
    • Erythromycin lactobionat, CAS-RN [3847-29-8]
    • Erythromycin stearat, CAS-RN [643-22-1]

Quellen

  1. W. A. Ray, K. T. Murray, S. Meredith, S. S. Narasimhulu, K. Hall, C. M. Stein: Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. In: N. Engl. J. Med. 351 (2004), S. 1089-96
  2. G. R. Robertson, J. Field, B. Goodwin, S. Bierach, M. Tran, A. Lehnert, C. Liddle: Transgenic Mouse Models of Human CYP3A4 Gene Regulation. In: Molecular Pharmacology. 64 (2003), S. 42–50
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Erythromycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.