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Asparagin

Strukturformel

Allgemeines

Name

D/L-Asparagin

Andere Namen

2-Amino-3-carbamoylpropansäure

Summenformel

C₄H₈N₂O₃

CAS-Nummer

70-47-3 (L-Asparagin)

Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Eigenschaften

Molare Masse

132,12 g/mol

Aggregatzustand

fest

Dichte

1 g/cm³

Schmelzpunkt

215–217 °C

Siedepunkt

<215 °C thermische Zersetzung

Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l⁻¹ bei 20 °C)

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: keine

S: keine

MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asparagin ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist ein ungeladenes Derivat der sauren Aminosäure Asparaginsäure. Sie trägt statt der endständigen Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim physiologischen pH-Wert ungeladen vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

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Vorkommen

Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen, kann Acrylamid entstehen. Dies ist vor allem bei Kartoffeln und Getreide der Fall. Bei hohen Temperaturen und geringem Wassergehalt können Asparagin und der jeweilige Zuckerbaustein zusammen zum Acrylamid reagieren.

Acrylamid ist wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten.

Synthese

Asparaginsäure (in deprotonierter Form als Aspartat vorliegend) reagiert mit einem Ammoniumion und Adenosintriphosphat zu Asparagin, Adenosinmonophosphat, Pyrophosphat (PPi) sowie einem Proton.

Durch Hydrolyse von Asparagin entsteht Asparaginsäure.

Kategorien: Proteinogene Aminosäure | Arzneistoff | ATC-V06

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