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Asparagin



Strukturformel
Allgemeines
Name D/L-Asparagin
Andere Namen

2-Amino-3-carbamoylpropansäure

Summenformel C4H8N2O3
CAS-Nummer 70-47-3 (L-Asparagin)
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1 g/cm3
Schmelzpunkt 215–217 °C
Siedepunkt <215 °C thermische Zersetzung
Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine
S: keine
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asparagin ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist ein ungeladenes Derivat der sauren Aminosäure Asparaginsäure. Sie trägt statt der endständigen Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim physiologischen pH-Wert ungeladen vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Vorkommen

Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen, kann Acrylamid entstehen. Dies ist vor allem bei Kartoffeln und Getreide der Fall. Bei hohen Temperaturen und geringem Wassergehalt können Asparagin und der jeweilige Zuckerbaustein zusammen zum Acrylamid reagieren.

Acrylamid ist wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten.

Synthese

Asparaginsäure (in deprotonierter Form als Aspartat vorliegend) reagiert mit einem Ammoniumion und Adenosintriphosphat zu Asparagin, Adenosinmonophosphat, Pyrophosphat (PPi) sowie einem Proton.

Durch Hydrolyse von Asparagin entsteht Asparaginsäure.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Asparagin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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