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Amantadin



Strukturformel
Allgemeines
Freiname
  • Amantadin
Andere Namen
  • IUPAC:1-Tricyclo[3.3.1.13,7]decylamin
  • Latein: Amantadinum
  • 1-Adamantylazan
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ylazan
Summenformel C10H17N
CAS-Nummer 768-94-5
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe
ATC-Code N04BB01
Fertigpräparate
  • Symmetrel® (CH)
  • Adekin® (D)
  • Hofcomant® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 151,25 g·mol−1
Schmelzpunkt 160-190 °C
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
[1]
R- und S-Sätze R: 22[1]
S: keine S-Sätze[1]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

800 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

WGK 3 (stark wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amantadin ist ein Derivat des Adamantan.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Verwendung

Amantadin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung der vom Influenza A Virus ausgelösten Virusgrippe geeignet ist. Amantadin kann in therapeutischer Dosis die Fieberdauer einer Grippeerkrankung des Virus-Typ-A um etwa einen Tag verkürzen. Auf Grund häufig auftretender Nebenwirkungen, wie z. B. Durchfall, Depression, epileptische Anfälle und peripherer Ödeme, wird dieses Medikament nur noch selten angewendet.

Amantadin wird auch in der Parkinson-Therapie eingesetzt. Es wirkt indirekt agonistisch an Dopamin-Rezeptoren im Gehirn (im Striatum) durch gesteigerte Dopaminfreisetzung sowie durch Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme in die präsynaptischen Nervenzellen . Außerdem wirkt es anticholinerg durch eine NMDA-Rezeptor-vermittelte Hemmung der Acetylcholin-Freisetzung. Es stellt sich laut Befürwortern des Mittels als bewegungs- und antriebsfördernd dar und ist nach ihrer Ansicht eine gute Ergänzung zu anderen Pharmaka (insbesondere L-Dopa) in der Behandlung.[2] Es ist das Mittel der Wahl in der sogenannten akinetischen Krise, einem lebensbedrohlichen Zustand mit einer Stunden bis Tage dauernden Bewegungsblockade, hohem Fieber und starkem Schwitzen. Vertreter der evidenzbasierten Medizin halten eine über Placebo hinausgehende, positive Wirkung bei Morbus Parkinson für unzureichend belegt.[3][4] Meist wird Amantadin in fortgeschrittenen Stadien des Morbus Parkinson eingesetzt. Es sind mittlerweile zahlreiche generische Präparate auf dem Markt.

Weiterhin ist eine möglicherweise postive Wirkung bei der Behandlung von Entzugserscheinungen Kokainabhängiger im Gespräch. Eindeutige - wissenschaftlich fundierte - Evidenz für diese These kann jedoch bis dato nicht gewährt werden. [5][6]

Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Off-Label Verwendung bei Influenza A/H5N1 im veterinärmedizinischen Bereich

Im Jahr 2005 wurde das Medikament in Südostasien - im Glauben damit gegen H5N1 schützen zu können - in großen Mengen Geflügel verabreicht (ca. 2,6 Millionen Dosen). Die dortigen Virenstämme sind aber gegenüber Amantadin resistent. In westlichen Ländern ist eine Verwendung von Amantadin im verterinärmedizinischen Bereich unzulässig. [7]

Quellen

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt für Amantadine hydrochloride – Sigma-Aldrich 09.12.2007
  2. Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Extrapyramidal-motrische Erkrankungen. Parkinson-Syndrome. In: Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 3. überarbeitete Auflage. Stuttgart: Georg Thieme Verlag 2005. ISBN 3-13-132413-9. [1]
  3. Crosby N, Deane KH, Clarke CE: Amantadine in Parkinson's disease. Cochrane Database Syst Rev. 2003;(1):CD003468. PMID 12535476
  4. Crosby NJ, Deane KH, Clarke CE: Amantadine for dyskinesia in Parkinson's disease. Cochrane Database Syst Rev. 2003;(2):CD003467. PMID 12804468
  5. Amantadine in the Treatment of Cocaine-Dependent Patients With Severe Withdrawal Symptoms, Am J Psychiatry 2000; 157:2052–2054
  6. Double-blind evaluation of the effect of acute amantadine on cocaine craving, Springer Berlin / Heidelberg, 0033-3158 (Print)
  7. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2005/06/17/AR2005061701214.html
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Amantadin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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