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Triphenylphosphan



Strukturformel
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
Summenformel C18H15P
CAS-Nummer 603-35-0
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,194 g·cm−3
Schmelzpunkt 79 °C
Siedepunkt 377 °C
Dampfdruck

0,01 hPa (88 °C)

Löslichkeit

nicht löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 22-43-53
S: 36/37-60
LD50

700 mg·kg–1 (Ratte, oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein wichtiger Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Triphenylphoshan, bildet farblose, charakteristisch riechende, Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 80 °C und einen Siedepunkt von 377 °C haben, nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich dann auch in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid (C6H5)3P=O.

Verwendung

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, welches großtechnisch für die Vitamin A (= Retinol) und Olefin-Synthese benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbau-Reaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese) bei der ein Rhodium-Komplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden, welche meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet werden. Im Labormasstab wird Triphenylphosphan bei der Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators bei der extrem vielseitigen und synthetisch wertvollen Heck-Reaktion eine entscheidende Rolle. Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur

Quellen

  1. Triphenylphosphan bei ChemIDplus
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Triphenylphosphan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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