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O-Nitroanilin



Strukturformel
Allgemeines
Name O-Nitroanilin
Andere Namen
  • 2-Nitroanilin
  • 1-Amino-2-nitrobenzol
Summenformel C6H6N2O2
CAS-Nummer 88-74-4
Kurzbeschreibung oranges, fast geruchloses, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 138,13 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,44 g/cm³[1]
Schmelzpunkt 71 °C[1]
Siedepunkt 284 °C[1](Zersetzung)
Dampfdruck

0,0004 mbar bei 20°C [1]

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (1,3 g/l bei 20 °C[1]), löslich in Alcohol und Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-52/53[1]
S: (1/2-)28-36/37-45-61[1]
LD50

1838 mg/kg oral Ratte[2]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Nitroanilin ist eine vom Anilin abgeleitete chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und Nitroverbindungen. Es ist ein oranges kristallines Pulver und isomer zu p-Nitroanilin und m-Nitroanilin.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

o-Nitroanilin kann zusammen mit p-Nitroanilin gewonnen werden durch

  • Nitrierung und Hydrolyse von Acetanilid und von Benzanilid
  • durch Sulfonierung, Nitrierung und Hydrolyse von Oxanilid und Acetanilid
  • durch Nitrierung von Anilin und Separation des Isomerengemisches
  • durch Erhitzung von o-Chloronitrobenzen mit Ammoniumacetat

Die weltweite Produktion beträgt etwa 20 bis 25 tausend Tonnen pro Jahr.[3][4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von o-Nitroanilin sind 4,76 mal schwerer als Luft.

Verwendung

o-Nitroanilin wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen (z.B. o-Phenylendiamin, Carbendazim) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt von o-Nitroanilin mit organischen Stoffen und Einwirkung von Feuchtigkeit kann eine spontane Entzündung erfolgen.

Quellen

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 88-74-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt bei InChem (englisch)
  3. Herstellung von o-Nitroanilin (englisch)
  4. Darstellung von o- und p-Nitroanilin (englisch)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel O-Nitroanilin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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