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Isoleucin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Isoleucin

Abkürzung

Ile, I

Restname

Isoleucyl-

essentiell

Andere Namen

α-Amino-β-methylvaleriansäure
(2S,3S)-2-Amino-3-methylpentan- säure

Summenformel

C₆H₁₃NO₂

CAS-Nummer

73-32-5

Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Eigenschaften

Molmasse

131,17 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Dichte

0,32 g·cm⁻³

Schmelzpunkt

279–280 °C

Siedepunkt

thermische Zersetzung ab 284 °C

Dampfdruck

Pa (x °C)

Löslichkeit

mäßig in Wasser (32,1 g·l⁻¹ bei 20 °C)

Seitenkette

lipophil

isoelektrischer Punkt

5,94

pK-Werte
bei 25 °C

pK_COOH: 2,3
pK_NH2: 9,8

van-der-Waals-Volumen

124

Lipidlöslichkeit

LogP = 4,5^Quelle?

Sicherheitshinweise

keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: keine
S: keine

MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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L-Isoleucin ist eine essentielle proteinogene Aminosäure aus der Aspartatgruppe.

Isoleucin ist ein Regioisomer des Leucins und besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vom Isoleucin vier Stereoisomere, allein die 2-Amino-3-methylvaleriansäure mit (2S,3S)-Konfiguration ist physiologisch wirksam.

Vorkommen

Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30–100 µmol/L, im Urin 10–180 µmol Kreatinin.

Als Beispiel hier der Isoleucingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:

Weizenkeime 1,32g
Thunfisch 1,21g
Erdnüsse 1,23g
Lachs 1,16g
Rindfleisch, Filet 1,09g
Kalbfleisch, Filet 1,11g
Kichererbsen 1,14g

Geschichte

Isoleucin wurde erstmals 1904 von Felix Ehrlich isoliert.

Kategorien: Proteinogene Aminosäure | Arzneistoff | ATC-V06

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