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Gossypol



Strukturformel
Allgemeines
Name Gossypol
Andere Namen

2,2′-bis-(Formyl-1,6,7-trihydroxy-5- isopropyl-3-methylnaphthalen)

Summenformel C30H30O8
CAS-Nummer 303-45-7
Eigenschaften
Molare Masse 518,563 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 177–182 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff, der in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten ist. Gossypol ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen. Es ist für den Menschen schwach giftig, durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase.[1] Gossypol besteht aus zwei Varianten von Aldehydgruppen (Chiralität).

Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. Erste Laborversuche zeigten, dass Gossypol bestimmte Proteine in Krebszellen und damit deren Zellteilung blockiert. Besonders eine der Varianten zeigte gute Versuchsergebnisse.

In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein Verhütungsmittel für Männer zu gewinnen. Da viele Männer nach Versuchen mit dem Stoff unfruchtbar blieben, empfahl die WHO 1998, die Forschungen an der "Pille für den Mann" mit Gossypol einzustellen.

Siehe auch

Baumwollsamenöl

Einzelnachweise

  1. Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270
 
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