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Valin



Strukturformel
Allgemeines
Name D/L-Valin
Andere Namen
  • 2-Amino-3-methyl-butansäure
  • 2-Aminoiso-valeriansäure
  • Val
  • V
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer 72-18-4
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,23 g/cm3
Schmelzpunkt 315 °C
pKs-Wert

pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,6

Löslichkeit

gut in Wasser (88 g/L bei 20 °C), nicht in Ethanol und Aceton

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valin ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene Aminosäure, die in geringen Mengen in allen wichtigen Proteinen vorkommt. Die Stoffbezeichnung leitet sich ab von lat. validus für kräftig und gesund. Isoliert wurde Valin erstmals 1901 durch Hermann Emil Fischer aus dem Casein, einem Milcheiweiß.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Strukturell leitet sich Valin durch Substitution eines Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (−NH2) von der Isovaleriansäure ab. Essentiell ist die Säure wahrscheinlich wg. der verzweigten Kohlenstoffkette, eine Struktur, die der tierische Stoffwechsel nicht aufbauen kann. Der menschliche Mindestbedarf liegt bei ca. 50 mg pro Tag und kg Körpergewicht. Im Protein der Kuhmilch ist Valin zu ca. 8 %, im Protein des Weizens zu ca. 3 % enthalten. Im menschlichen Organismus ist Valin wichtig für die Nerven- und Muskelfunktion. Ungenügende Zufuhr verursacht Hyperästhesie (Überempfindlichkeit) und Krämpfe.

In der alkoholischen Gärung wird Valin durch Hefeenzyme zu Isobutanol, einem Bestandteil des Fuselöls, vergoren (Aminosäuregärung). Spät geerntete Weintrauben haben einen signifikant höheren Aminosäuregehalt, auch Valingehalt.

Darstellung und Gewinnung

Die Darstellung von Valin kann durch die Strecker-Synthese erfolgen. Ausgangsprodukt ist Isobutanal (Iso-Butyraldehyd):

\mathrm{1) \ CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow } \mathrm{CH_3{-}CH(CH3){-}CH(NH2){-}C{ \equiv }N}


\mathrm{2) \ CH_3{-}CH(CH3){-}CH(NH_2){-}C{ \equiv }N + 2 \ H_2O + H^+ \longrightarrow} \mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}COOH + NH_4^+}


Die Trennung von D-Valin vom essentiellen L-Valin erfolgt durch enzymatische Racematspaltung.

L-Valin kann auch durch Fermentation, einem Verfahren der Biotechnologie, direkt erhalten werden. Die Ausgangsstoffe sind abhängig von den verwendeten Bakterienkulturen. So benötigt Bacillus lactofermentum Glucose, B. flavum Essigsäure und Corneybacterium acetoacephilum Ethanol als Quelle für den Gerüstkohlenstoff. Um die Ausbeute zu erhöhen und die Bildung unerwünschter Produkte zu unterbinden, handelt es sich meist um speziell gezüchtete (genetisch manipulierte oder selektierte) Kulturen.

Eigenschaften

Valin verfügt über eine lipophile Seitenkette. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt 4,2 (log KOW). Der isoelektrische Punkt liegt bei 6,0, das van-der-Waals-Volumen bei 105.

Verwendung

  • Valin kann als Precursor (fertiger Baustein eines Produktmoleküles) die Ausbeute von Penicillin-bildenden Kulturen steigern
  • Zusatz in Energiedrinks und Infusionslösungen
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Valin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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