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Rescinnamin

Strukturformel

Allgemeines
Name	Rescinnamin
Andere Namen	„Reserpinin“ Methyl-[11,17α-dimethoxy-18β- (3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy) -3β,20α-yohimban-16β-carboxylat]
Summenformel	C₃₅H₄₂N₂O₉
CAS-Nummer	24815-24-5
SMILES	COC1C(CC2CN3CCC4=C (C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC (=C5)OC)OC(=O)C=CC6=C C(=C(C(=C6)OC)OC)OC
Kurzbeschreibung	schwach gelbliches Kristallpulver
Eigenschaften
Molmasse	634,71 g/mol
Schmelzpunkt	238–239 °C
Löslichkeit	leicht in Chloroform, Eisessig und Benzol, wenig in Ethanol, nicht in Wasser
Spezifischer Drehwinkel	−87° bis −97° (c=1, Chloroform)

Rescinnamin ist ein Indolalkaloid, das in verschiedenen Rauvolfia-Arten vorkommt, besonders in der Indischen Schlangenwurzel, für deren zentral sedierende Wirkung es neben Reserpin hauptverantwortlich ist^[1]. Es wird – ähnlich wie jenes – in der Bluthochdrucktherapie angewandt, also als Antihypertonikum.

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Rescinnamin wird auch als „Reserpinin“ bezeichnet (und umgekehrt), obgleich Reserpinin ein von Rescinnamin verschiedenes Alkaloid mit der Summenformel C₂₂H₂₆N₂O₄ ist.

Wirkmechanismus

Rescinnamin ist ein ACE-Hemmer. Aufgrund von Ähnlichkeiten des Rescinnamin-Moleküls mit dem des Peptids Angiotensin I bindet Rescinnamin an dessen statt an das Angiotensin Converting Enzyme („ACE“), welches eine wichtige Rolle in der Blutdruckregulation besitzt. Im Gegensatz zum physiologischen Angiotensin I wird Rescinnamin jedoch nicht vom ACE umgesetzt, wodurch dieses gehemmt wird.^[2]

Quellen

Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte (4. Auflage). S. 906.

↑ Artikel Rescinnamin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage)
↑ Eintrag Rescinnamine. Auf: DrugBank.

Kategorien: ACE-Hemmer | ATC-C02 | Indolalkaloid

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