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Rescinnamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Rescinnamin
Andere Namen
  • „Reserpinin“
  • Methyl-[11,17α-dimethoxy-18β-
    (3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy)
    -3β,20α-yohimban-16β-carboxylat]
Summenformel C35H42N2O9
CAS-Nummer 24815-24-5
SMILES COC1C(CC2CN3CCC4=C
(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC
(=C5)OC)OC(=O)C=CC6=C

C(=C(C(=C6)OC)OC)OC

Kurzbeschreibung schwach gelbliches Kristallpulver
Eigenschaften
Molmasse 634,71 g/mol
Schmelzpunkt 238–239 °C
Löslichkeit leicht in Chloroform, Eisessig und Benzol, wenig in Ethanol, nicht in Wasser
Spezifischer Drehwinkel −87° bis −97° (c=1, Chloroform)

Rescinnamin ist ein Indolalkaloid, das in verschiedenen Rauvolfia-Arten vorkommt, besonders in der Indischen Schlangenwurzel, für deren zentral sedierende Wirkung es neben Reserpin hauptverantwortlich ist[1]. Es wird – ähnlich wie jenes – in der Bluthochdrucktherapie angewandt, also als Antihypertonikum.

Produkt-Highlight

Rescinnamin wird auch als „Reserpinin“ bezeichnet (und umgekehrt), obgleich Reserpinin ein von Rescinnamin verschiedenes Alkaloid mit der Summenformel C22H26N2O4 ist.

Wirkmechanismus

Rescinnamin ist ein ACE-Hemmer. Aufgrund von Ähnlichkeiten des Rescinnamin-Moleküls mit dem des Peptids Angiotensin I bindet Rescinnamin an dessen statt an das Angiotensin Converting Enzyme („ACE“), welches eine wichtige Rolle in der Blutdruckregulation besitzt. Im Gegensatz zum physiologischen Angiotensin I wird Rescinnamin jedoch nicht vom ACE umgesetzt, wodurch dieses gehemmt wird.[2]

Quellen

  • Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte (4. Auflage). S. 906.
  1. ↑ Artikel Rescinnamin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage)
  2. ↑ Eintrag Rescinnamine. Auf: DrugBank.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Rescinnamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

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