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Papaverin



Steckbrief
Name (INN) Papaverin
Wirkungsgruppe

Spasmolytikum

Handelsnamen
  • Paveron N® (D)
  • Androskat® (A)
Klassifikation
ATC-Code
CAS-Nummer 58-74-2
Verschreibungspflichtig: Ja

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Fachinformation (Papaverin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 6,7-Dimethoxy-1- (3,4-dimethoxybenzyl)isochinolin
Summenformel C20H21NO4
Molare Masse 339,39 g·mol−1

Papaverin ist ein Alkaloid mit krampflösender Wirkung auf die glatte Muskulatur. Es ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthalten, besitzt jedoch nicht die Nebenwirkungen des Opiums.

Verwendung

Papaverin wird als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen angewendet.

Ebenso wird es zur Behandlung von Impotenz eingesetzt. Dabei wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT (Schwellkörper-Autoinjektionstherapie)-Spritzen). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden schmerzhafter Priapismus (Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Außerdem wird es zur Behandlung einer Durchblutungsstörung des Darmes gegeben (mesenteriale Ischämie), die nicht durch Thromben oder Embolie bedingt ist.

Chemie

Es lässt sich durch Bischler-Napieralski-Reaktion von N-acetylierten β-Phenylethylaminen mit wasserentziehenden Reagenzien wie (P2O5, POCl3) synthetisieren. Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Papaverin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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